Carbamidsäuremethylester

Carbamidsäuremethylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Ester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Carbamidsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcarbamat
  • O-Methylcarbamat
  • Urethylan
Summenformel C2H5NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-55-0
EG-Nummer 209-939-2
ECHA-InfoCard 100.009.037
PubChem 11722
ChemSpider 11229
Wikidata Q5927934
Eigenschaften
Molare Masse 75,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,140 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

56–58 °C[1]

Siedepunkt

176–177 °C[1]

Löslichkeit

mischbar m​it Ethanol u​nd Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​351
P: 201​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Carbamidsäuremethylester k​ann sich i​n Spuren a​us Dimethyldicarbonat bilden, w​enn Ammonium-Ionen vorhanden sind.[3]

Es k​ann durch Reaktion v​on Harnstoff u​nd Methanol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Carbamidsäuremethylester i​st ein weißer kristalliner Feststoff, d​er frei löslich i​n Wasser u​nd Ethanol ist.[1] Er besitzt e​ine Kristallstruktur m​it der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2.[5]

Verwendung

Carbamidsäuremethylester w​ird bei d​er Synthese v​on Aminocyclopropanen verwendet.[1]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Carbamidsäuremethylester, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2021 (PDF).
  2. Datenblatt Methyl carbamate, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 25. September 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2, S. 265 (books.google.com).
  4. Google Patents: CN103254101B - Prepare the method and apparatus of Urethylane - Google Patents, abgerufen am 25. September 2021
  5. A. N. Chekhlov: Crystal Structure of O-Methyl Carbamate at 295 K. In: Journal of Structural Chemistry. Band 44, Nr. 5, 2003, ISSN 1573-8779, S. 902–905, doi:10.1023/B:JORY.0000029835.41609.76.
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