Canadin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Canadin
Andere Namen	Xanthopuccin; (S)-Tetrahydroberin; (S)-Canadin; (–)-Canadin;
Summenformel	C20H21NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-815-0
ECHA-InfoCard	100.023.468
PubChem	21171
ChemSpider	19910
Wikidata	Q4382087
Eigenschaften
Molare Masse	339,4 g·mol−1
Schmelzpunkt	134 °C [(S)-(–)-Canadin][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312+330 [2]
Toxikologische Daten	940 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Canadin ist ein Benzylisochinolin-Alkaloid (BIA) aus der strukturellen Untergruppe der Protoberberin-Alkaloide.

Vorkommen

Kanadische Orangenwurzel

Canadin kommt hauptsächlich in der Kanadischen Orangenwurzel vor. Es ist aber auch in vielen Pflanzen der Familie der Papaveraceae vorhanden, wie z. B. Corydalis yanhusuo und Corydalis turtschaninovii.

Gewinnung und Darstellung

Canadin enthält – wie auch die anderen Protoberberin-Alkaloide – eine Benzylisochinolin-Struktureinheit. Dabei wird die sogenannte Berberin-Brücke gebildet. Dies geschieht durch oxidative Cyclisierung unter Einbeziehung der Stickstoff-Methyl-Gruppe. Die vollständige Synthese beginnt meist bei einem Phenylethylamin. Dort wird dann der Isochinolin-Ring durch eine Bischler-Napieralski-Reaktion geschlossen.[1]

Eigenschaften

Canadin besitzt in vitro verschiedene Wirkungen: Es stimuliert die Myogenese und hemmt den Abbau von Muskelproteinen.[3] Außerdem blockiert es K(ATP)-Kanäle in Dopamin.[4][5] Zudem kann es spannungsabhängige Calciumkanäle blockieren, jedoch ist die Wirkung deutlich niedriger als bei Verapamil.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Protoberberin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2020.
Datenblatt Canadine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2020 (PDF).
Hyejin Lee, Sang-Jin Lee, Gyu-Un Bae, Nam-In Baek, Jae-Ha Ryu: Canadine from Corydalis turtschaninovii Stimulates Myoblast Differentiation and Protects against Myotube Atrophy. In: International Journal of Molecular Sciences. 18, Nr. 12, 2017, S. 2748. doi:10.3390/ijms18122748. PMID 29258243. PMC 5751347 (freier Volltext).
Chen Wu, Kechun Yang, Qiang Liu, Matoko Wakui, Guo-zhang Jin, Xuechu Zhen, Jie Wu: Tetrahydroberberine blocks ATP-sensitive potassium channels in dopamine neurons acutely-dissociated from rat substantia nigra pars compacta. In: Neuropharmacology. 59, Nr. 7–8, 2010, S. 567–72. doi:10.1016/j.neuropharm.2010.08.018. PMID 20804776.
Jie Wu, Guo Zhang Jin: Tetrahydroberberine blocks membrane K+ channels underlying its inhibition of intracellular message-mediated outward currents in acutely dissociated CA1 neurons from rat hippocampus. In: Brain Research. 775, Nr. 1–2, 1997, S. 214–8. doi:10.1016/s0006-8993(97)00960-8. PMID 9439847.
S Yang, Y.S. Miao, Q Han, M.H. Jiang, G. Z. Jin: Effects of (-)-stepholidine and tetrahydroberberine on high potassium-evoked contraction and calcium influx in rat artery. In: Zhongguo Yao Li Xue Bao. 14, Nr. 3, 1993, S. 235–237. PMID 8237399.

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[Römpp-1] Eintrag zu Protoberberin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2020.

[Sigma-2] Datenblatt Canadine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2020 (PDF).

[3] Hyejin Lee, Sang-Jin Lee, Gyu-Un Bae, Nam-In Baek, Jae-Ha Ryu: Canadine from Corydalis turtschaninovii Stimulates Myoblast Differentiation and Protects against Myotube Atrophy. In: International Journal of Molecular Sciences. 18, Nr. 12, 2017, S. 2748. doi:10.3390/ijms18122748. PMID 29258243. PMC 5751347 (freier Volltext).

[4] Chen Wu, Kechun Yang, Qiang Liu, Matoko Wakui, Guo-zhang Jin, Xuechu Zhen, Jie Wu: Tetrahydroberberine blocks ATP-sensitive potassium channels in dopamine neurons acutely-dissociated from rat substantia nigra pars compacta. In: Neuropharmacology. 59, Nr. 7–8, 2010, S. 567–72. doi:10.1016/j.neuropharm.2010.08.018. PMID 20804776.

[5] Jie Wu, Guo Zhang Jin: Tetrahydroberberine blocks membrane K+ channels underlying its inhibition of intracellular message-mediated outward currents in acutely dissociated CA1 neurons from rat hippocampus. In: Brain Research. 775, Nr. 1–2, 1997, S. 214–8. doi:10.1016/s0006-8993(97)00960-8. PMID 9439847.

[6] S Yang, Y.S. Miao, Q Han, M.H. Jiang, G. Z. Jin: Effects of (-)-stepholidine and tetrahydroberberine on high potassium-evoked contraction and calcium influx in rat artery. In: Zhongguo Yao Li Xue Bao. 14, Nr. 3, 1993, S. 235–237. PMID 8237399.