Bupranolol

Strukturformel
	(R)-Bupranolol (oben) und (S)-Bupranolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Betadrenol
Andere Namen	(RS)-1-(tert-Butylamino)-3-(2-chlor-5-methylphenoxy)propan-2-ol
Summenformel	C14H22ClNO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	2475
ChemSpider	2381
DrugBank	DB08808
Wikidata	Q425838
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AA19
Eigenschaften
Molare Masse	271,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220–222 °C (Hydrochlorid, Racemat)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	45 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]; 39,3 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[1]; 329 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[1]; 15,3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid)[1]; 518 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bupranolol (Handelsname: Betadrenol) ist ein unselektiver Betablocker ohne intrinsische Aktivität (ISA), aber mit stark membranstabilisierender Wirkung. Die Wirksamkeit ist der des Propranolols vergleichbar.

Stereochemie

Bupranolol ist eine chirale Verbindung, die ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom enthält. Die Verbindung liegt daher in der Regel als 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei spiegelbildlichen Molekülen (Enantiomeren) vor, die sich in physiologischen Wirkungen und im Drehwert unterscheiden können. Als Arzneistoff wird als das Racemat eingesetzt.[3]

Durch geeignete Synthesestrategien (siehe auch: enantiomerenreine Arzneistoffsynthese) oder Trennverfahren (Racematspaltung) lassen sich gezielt die einzelnen Stereoisomere isolieren.

Dosierung

Wie andere Betablocker wird Bupranolol verwendet, um den Bluthochdruck und die Tachykardie zu behandeln. Die Initialdosis beträgt 50 mg zweimal täglich. Dies kann auf bis zu viermal täglich 100 mg gesteigert werden. Bupranolol-Augentropfen (0,05–0,5 %) werden zur Behandlung des Glaukoms eingesetzt.

Pharmakologie

Bupranolol wird aus dem Darm schnell und fast komplett resorbiert. Über 90 % der aufgenommenen Menge unterliegen dem First-Pass-Effekt. Bupranolol hat eine Plasmahalbwertzeit von 2 bis 4 Stunden und erreicht bei therapeutischer Dosierung selten Spiegel über 1 µg/l im Plasma. Der Hauptmetabolit des Bupranonols ist Carboxybupranolol (4-Chlor-3-[3-(1,1-dimethylethylamino)-2-hydroxy-propyloxy]benzoylsäure), das zu 88 % innerhalb von 24 Stunden über die Nieren ausgeschieden wird.

Kontraindikationen und Interaktionen

Kontraindikationen und Wechselwirkungen sind im Wesentlichen dieselben, wie bei Propranolol und anderen unselektiven Betablockern.

Literatur

Dinnendahl, V, Fricke, U (Hrsg.): Arzneistoff-Profile, 21. Auflage, Band 2, Govi Pharmazeutischer Verlag, Eschborn, 2007, ISBN 978-3-7741-98-46-3.

Einzelnachweise

Eintrag zu Bupranolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-20-6.

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[Römpp-1] Eintrag zu Bupranolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ROTE_LISTE-3] ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-20-6.