Bromphloroglucin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromphloroglucin
Andere Namen	2-Brombenzen-1,3,5-triol; 2-Brom-1,3,5-trihydroxybenzen;
Summenformel	C6H5BrO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	354621
ChemSpider	314786
Wikidata	Q926872
Eigenschaften
Molare Masse	205,0 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162,5–163,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromphloroglucin ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie wurde aus einer Alge, Rhabdonia verticillata, isoliert.[3][4]

Darstellung

Bromphloroglucin kann aus 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure durch Bromierung und anschließende Decarboxylierung hergestellt werden.[1]

Herstellung von Bromphloroglucin

Die Herstellung aus Phloroglucin mit Tribromphloroglucin als Zwischenprodukt liefert als Nebenprodukt Dibromphloroglucin (Schmelzpunkt bei 170,8 °C[5]), das nur schwer vom Monobromphloroglucin zu trennen ist.[1]

Herstellung von Bromphloroglucin über Tribromphloroglucin als Nebenprodukt

Nachweis

Zum analytischen Nachweis kann durch Methylierung Bromphloroglucintrimethylether (CAS-Nr. 1131-40-4) hergestellt werden, dessen Schmelzpunkt bei 99 °C liegt.[4]

Einzelnachweise

E. Kiehlmann, R. W. Lauener: Bromophloroglucinols and their methyl ethers. In: Canadian Journal of Chemistry. 67, 1989, S. 335–344, doi:10.1139/v89-055.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Maria Kladi, Constantinos Vagias, Vassilios Roussis: Volatile halogenated metabolites from marine red algae. In: Phytochemistry Reviews. 3, Nr. 3, 20. April 2005, S. 337–366. doi:10.1007/s11101-004-4155-9.
J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 933 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Binoy K. Saha, Ashwini Nangia: First example of an ice-like water hexamer boat tape structure in a supramolecular organic host. In: Chemical Communications. 2006, S. 1825, doi:10.1039/B600348F.

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[Kiehlmann-1] E. Kiehlmann, R. W. Lauener: Bromophloroglucinols and their methyl ethers. In: Canadian Journal of Chemistry. 67, 1989, S. 335–344, doi:10.1139/v89-055.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Maria Kladi, Constantinos Vagias, Vassilios Roussis: Volatile halogenated metabolites from marine red algae. In: Phytochemistry Reviews. 3, Nr. 3, 20. April 2005, S. 337–366. doi:10.1007/s11101-004-4155-9.

[DOC-4] J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 933 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Binoy K. Saha, Ashwini Nangia: First example of an ice-like water hexamer boat tape structure in a supramolecular organic host. In: Chemical Communications. 2006, S. 1825, doi:10.1039/B600348F.