Bromophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromophos
Andere Namen	O-(4-Brom-2,5-dichlorphenyl)-O,O-dimethylmonothiophosphat; Thiophosphorsäure-O-(4-brom-2,5-dichlorphenyl)-O,O-dimethylester; Nexion; Omexan;
Summenformel	C8H8BrCl2O3PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-277-3
ECHA-InfoCard	100.016.616
PubChem	16422
ChemSpider	15572
Wikidata	Q2926019
Eigenschaften
Molare Masse	366,00 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,625 g·cm−3 (60 °C)[1]
Schmelzpunkt	53–56 °C[2]
Siedepunkt	140–142 °C (0,013 mbar)[1]
Dampfdruck	0,1 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273‐301+312+330 [1]
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 2180 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromophos (Bromophos-methyl) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Bromophos kann ausgehend von 2,5-Dichlor-4-bromphenol durch Reaktion mit Natriumhydroxid mit Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) gewonnen werden. Wenn DMPCT durch Diethylchlorthiophosphat (DEPCT) ersetzt wird entsteht der Diethylether Bromophos-ethyl.[5]

Verwendung

Bromophos wird als Insektizid gegen Gemüse- und Getreidefliegen sowie Stechmücken in Anbau und Vorratsschutz[6] verwendet.

Zulassung

Es war von 1971 bis 1995 in der BRD und von 1968 bis 1994 in der DDR zugelassen.[7]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Bromophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Bromophos-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
J. Kinkel, G. Muačević, R. Sehring, G. Bodenstein: Zur Toxikologie von Bromophos. In: Archiv für Toxikologie. Band 22, Nr. 1, Januar 1966, S. 36–57, doi:10.1007/bf00578004.
Eintrag zu Bromophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 310 (Vorschau).
Budimir Ilić; Nikola Popović: Über Erfahrungen mit Bromophos zum Schutz von Getreide in Jugoslawien. In: Anzeiger für Schädlingskunde. Band 47, Nr. 1, Januar 1974, S. 11–13, doi:10.1007/bf02312141.
Zulassungshistorie des BVL
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Bromophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Bromophos-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[3] J. Kinkel, G. Muačević, R. Sehring, G. Bodenstein: Zur Toxikologie von Bromophos. In: Archiv für Toxikologie. Band 22, Nr. 1, Januar 1966, S. 36–57, doi:10.1007/bf00578004.

[CLP_100.016.616-4] Eintrag zu Bromophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 310 (Vorschau).

[6] Budimir Ilić; Nikola Popović: Über Erfahrungen mit Bromophos zum Schutz von Getreide in Jugoslawien. In: Anzeiger für Schädlingskunde. Band 47, Nr. 1, Januar 1974, S. 11–13, doi:10.1007/bf02312141.

[historie-7] Zulassungshistorie des BVL

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.