Bromdesoxyuridin

Bromdesoxyuridin (BrdU) ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Thymidin bzw. Desoxyuridin. Es wird zur labordiagnostischen Markierung proliferierender Zellen in vitalen Geweben verwendet. Es entsteht durch Verbindung von Desoxyribose mit der Nucleobase 5-Bromuracil.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Broxuridin
Andere Namen	5-Brom-2-desoxyuridin (BrdU)
Summenformel	C9H11BrN2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59-14-3 EG-Nummer 200-415-9 ECHA-InfoCard 100.000.378 PubChem 6035 ChemSpider 5813 DrugBank DB12028 Wikidata Q419861
Eigenschaften
Molare Masse	307,10 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	192–193 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (970 mg·l^−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 341​‐​351 P: 201​‐​280​‐​308+313 [2]
Toxikologische Daten	8400 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

BrdU kann von der Zelle aufgenommen werden und in phosphorylierter Form anstelle des Nukleotids Desoxythymidintriphosphat (dTTP) während der S-Phase des Zellzyklus in die neu synthetisierte DNA als Markierung eingebaut werden. Spezifische Antikörper gegen BrdU können eingesetzt werden, um eine erfolgte DNA-Synthese immunhistochemisch nachzuweisen. Für die Bindung des Antikörpers an das BrdU ist eine Denaturierung der DNA notwendig, die üblicherweise mit Säuren oder Hitze durchgeführt wird.

Da BrdU während der DNA-Replikation das Thymidin ersetzen kann, ist es in der Lage, Mutationen auszulösen. Es ist daher potentiell gesundheitsschädigend.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Broxuridine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
2. Datenblatt Bromdesoxyuridin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 31. Oktober 2021.

Weblinks

• BrdU incorporation during DNA replication – Jiayang Chien, Wellesley College