Borabenzol

Borabenzol i​st eine heteroaromatische Verbindung, b​ei der e​in Boratom e​ine Methingruppe (CH) i​n einem Benzol-Molekül ersetzt. Freies Borabenzol – o​hne einen Elektronendonator-Liganden a​m Boratom – w​urde bisher n​och nicht isoliert, obwohl d​ie chemische Bindung zwischen Bor- u​nd Kohlenstoffatomen a​n sich relativ stabil ist.[2] Die Instabilität v​on Borabenzol i​st das Ergebnis d​er hohen Lewis-Acidität d​es Boratoms w​egen seines Elektronenmangels. Borabenzol reagiert m​it Pyridin z​u einem stabilen Addukt, d​as isoelektronisch z​u Biphenyl ist.

Strukturformel
Borabenzol koordiniert an Pyridin oder Triphenylphosphin
Allgemeines
Name Borabenzol
Andere Namen

Borinin

Summenformel C5H5B
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31029-61-5
PubChem 10899214
Wikidata Q3291097
Eigenschaften
Molare Masse 75,90 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Borabenzol als Ligand

Borabenzol fungiert a​ls π–Donator i​n Komplexen – ähnlich w​ie ein Cyclopentadienylanion. Zahlreiche Übergangsmetallkomplexe d​es Borabenzols s​ind bekannt.

Reaktionen

Mit elektronenarmen Alkinen reagiert Borabenzol i​n einer Diels-Alder-Reaktion:[3]

Analoge Verbindungen

Eine Reihe ähnlicher heteroaromatischer Boraverbindungen i​st bekannt, u. a.

  • 1-Boranaphthalin
  • 9-Boraanthracen
  • Boracyclooctatetraen
  • 2,2’-Diborabiphenyl

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Jane E. Macintyre: Dictionary of Organometallic Compounds. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43060-2, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Thomas K. Wood, Warren E. Piers, Brian A. Keay, Masood Parvez: 1-Borabarrelene Derivatives via Diels-Alder Additions to Borabenzenes Org. Lett.; 2006; 8(13) S. 2875–2878, doi:10.1021/ol061201w.
Commons: Borabenzol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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