Bioresmethrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bioresmethrin
Andere Namen	5-Benzyl-3-furylmethyl-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylat; (+)-trans-(5-Phenylmethyl-3-furanyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropancarboxylat; 5-Benzyl-3-furylmethyl-trans-chrysanthemat; BIORESMETHRIN (INCI)[1];
Summenformel	C22H26O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-014-0
ECHA-InfoCard	100.044.543
PubChem	162381
ChemSpider	142577
Wikidata	Q2488722
Eigenschaften
Molare Masse	338,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,050 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	32 °C[2]
Siedepunkt	> 180 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐301+312+330‐391‐501 [5]
Toxikologische Daten	1240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bioresmethrin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide (genauer ein Ester der Chrysanthemumsäure) und einer der beiden stereoisomeren Bestandteile von Resmethrin.

Es wurde in den 1960er Jahren von der Gruppe von Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt.

Gewinnung und Darstellung

Bioresmethrin kann aus Chrysanthemumsäure und 5-Benzyl-3-hydroxy-furan gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Bioresmethrin ist ein brennbarer farbloser lichtempfindlicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 180 °C.[2] Das technische Produkt liegt in Form einer gelben Paste, Wachs oder hochviskösen Flüssigkeit vor.[7]

Verwendung

Bioresmethrin wird als Insektizid und Insekten-Wachstumsregulator verwendet.[2]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist zurzeit kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[8]

Für den Einsatz als Biozid wurde Bioresmethrin noch 2007 im Anhang I zur EG-Verordnung 1451/2007 als zugelassener „alter Wirkstoff“ aufgeführt. Damit war die Auflage verbunden, an einem Bewertungsverfahren teilzunehmen.[9] Die Substanz wurde allerdings aus diesem Review-Programm zurückgezogen und darf heute innerhalb der EU nicht mehr als Biozid verwendet werden. Ein Anwendungsfall von Bioresmethrin war die Bekämpfung von Motten und Brotkäfern in Lebensmittellagern.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu BIORESMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
Eintrag zu Bioresmethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für BIORESMETHRIN, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Eintrag zu Bioresmethrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Bioresmethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Gyorgy Matolcsy, Miklos Nadasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. ISBN 978-0-444-98903-1, S. 28.
International Chemical Safety Card (ICSC) für BIORESMETHRIN beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 21. Dezember 2021.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bioresmethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
Verordnung (EG) Nr. 1451/2007
K. Schneider, J. Oltmanns, St. Gartiser: Arbeitsplatzbelastungen bei der Verwendung von bioziden Produkten – Teil 3. Expositionsszenarien und Arbeitsschutzmaßnahmen bei der Anwendung von Molluskiziden, Insektiziden, Repellentien und Lockmitteln. S. 23 und 59, Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Dortmund 2008, ISBN 978-3-88261-084-0.

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[CosIng-1] Eintrag zu BIORESMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Bioresmethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)

[inchem-3] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für BIORESMETHRIN, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[CLP_100.044.543-4] Eintrag zu Bioresmethrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-5] Datenblatt Bioresmethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[6] Gyorgy Matolcsy, Miklos Nadasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. ISBN 978-0-444-98903-1, S. 28.

[inchem2-7] International Chemical Safety Card (ICSC) für BIORESMETHRIN beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 21. Dezember 2021.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bioresmethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

[9] Verordnung (EG) Nr. 1451/2007

[10] K. Schneider, J. Oltmanns, St. Gartiser: Arbeitsplatzbelastungen bei der Verwendung von bioziden Produkten – Teil 3. Expositionsszenarien und Arbeitsschutzmaßnahmen bei der Anwendung von Molluskiziden, Insektiziden, Repellentien und Lockmitteln. S. 23 und 59, Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Dortmund 2008, ISBN 978-3-88261-084-0.