Bioresmethrin

Bioresmethrin i​st ein Wirkstoff z​um Pflanzenschutz u​nd eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Pyrethroide (genauer e​in Ester d​er Chrysanthemumsäure) u​nd einer d​er beiden stereoisomeren Bestandteile v​on Resmethrin.

Strukturformel
Allgemeines
Name Bioresmethrin
Andere Namen
  • 5-Benzyl-3-furylmethyl-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylat
  • (+)-trans-(5-Phenylmethyl-3-furanyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropancarboxylat
  • 5-Benzyl-3-furylmethyl-trans-chrysanthemat
  • BIORESMETHRIN (INCI)[1]
Summenformel C22H26O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28434-01-7
EG-Nummer 249-014-0
ECHA-InfoCard 100.044.543
PubChem 162381
ChemSpider 142577
Wikidata Q2488722
Eigenschaften
Molare Masse 338,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,050 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

32 °C[2]

Siedepunkt

> 180 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273301+312+330391501 [5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es w​urde in d​en 1960er Jahren v​on der Gruppe v​on Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt.

Gewinnung und Darstellung

Bioresmethrin k​ann aus Chrysanthemumsäure u​nd 5-Benzyl-3-hydroxy-furan gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Bioresmethrin i​st ein brennbarer farbloser lichtempfindlicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Er zersetzt s​ich ab e​iner Temperatur über 180 °C.[2] Das technische Produkt l​iegt in Form e​iner gelben Paste, Wachs o​der hochviskösen Flüssigkeit vor.[7]

Verwendung

Bioresmethrin w​ird als Insektizid u​nd Insekten-Wachstumsregulator verwendet.[2]

Zulassung

In Deutschland, Österreich u​nd der Schweiz i​st zurzeit k​ein Pflanzenschutzmittel zugelassen, d​as diesen Wirkstoff enthält.[8]

Für den Einsatz als Biozid wurde Bioresmethrin noch 2007 im Anhang I zur EG-Verordnung 1451/2007 als zugelassener „alter Wirkstoff“ aufgeführt. Damit war die Auflage verbunden, an einem Bewertungsverfahren teilzunehmen.[9] Die Substanz wurde allerdings aus diesem Review-Programm zurückgezogen und darf heute innerhalb der EU nicht mehr als Biozid verwendet werden. Ein Anwendungsfall von Bioresmethrin war die Bekämpfung von Motten und Brotkäfern in Lebensmittellagern.[10]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu BIORESMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu Bioresmethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für BIORESMETHRIN, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  4. Eintrag zu Bioresmethrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt Bioresmethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  6. Gyorgy Matolcsy, Miklos Nadasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. ISBN 978-0-444-98903-1, S. 28.
  7. International Chemical Safety Card (ICSC) für BIORESMETHRIN beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 21. Dezember 2021.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bioresmethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
  9. Verordnung (EG) Nr. 1451/2007
  10. K. Schneider, J. Oltmanns, St. Gartiser: Arbeitsplatzbelastungen bei der Verwendung von bioziden Produkten – Teil 3. Expositionsszenarien und Arbeitsschutzmaßnahmen bei der Anwendung von Molluskiziden, Insektiziden, Repellentien und Lockmitteln. S. 23 und 59, Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Dortmund 2008, ISBN 978-3-88261-084-0.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.