Benzalazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzalazin
Andere Namen	Benzaldehydazin; Dibenzylidenhydrazin (IUPAC);
Summenformel	C14H12N2
Kurzbeschreibung	kristallin, hellgelbe Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-627-6
ECHA-InfoCard	100.008.753
PubChem	5324610
ChemSpider	83176
Wikidata	Q24386902
Eigenschaften
Molare Masse	208,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	92–93 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	600 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzalazin ist eine organische Verbindung. Es ist ein Azin des Benzaldehyds.

Darstellung

Benzalazin kann durch Reaktion von Benzaldehyd mit Hydrazinsulfat in Ammoniumhydroxid-Lösung gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Benzalazin kristallisiert in hellgelben Prismen. Die Verbindung ist leicht löslich in Schwefelkohlenstoff, aber auch in Hexan und anderen flüssigen Alkanen. In Alkanolen ist die Substanz etwas schwerer löslich. Das Dipolmoment beträgt 1,0 bei 18 °C. Der Schmelzpunkt liegt bei 93 °C.

Benzalazin als Pulver, Filtrat nach der Synthese
Benzalazin, aus einer Lösung von Schwefelkohlenstoff kristallisiert

Verwendung

Die Verbindung diente zum Beispiel als UV-Stabilisator für Kunststoffe.[5]

Sicherheitshinweise

Gemäß dem europäischen Altstoffverzeichnis EINECS ist Benzalazin ein Altstoff und hat die EG-Nummer 209-627-6. In Deutschland hat der Stoff die Wassergefährdungsklasse 3.

Einzelnachweise

Datenblatt Benzaldehyde azine, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 31. Mai 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt trans,trans-Benzaldehyde azine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2016 (PDF).
V. O. Koz'minykh, V. É. Kolla, S. A. Shelenkova, B. Ya. Syropyatov, L. P. Drovosekova, Z. N. Semenova: Substituted amides and hydrazides of maleic acid. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 27, Nr. 1, 1993, S. 58–66, doi:10.1007/BF00772855.
H. H. Hatt: Methylhydrazine Sulfate In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 51, doi:10.15227/orgsyn.016.0051; Coll. Vol. 2, 1943, S. 395 (PDF).
Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer, 1966, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 296, urn:nbn:de:1111-20120801238.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Alfa-1] Datenblatt Benzaldehyde azine, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 31. Mai 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] Datenblatt trans,trans-Benzaldehyde azine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2016 (PDF).

[Merck-3] V. O. Koz'minykh, V. É. Kolla, S. A. Shelenkova, B. Ya. Syropyatov, L. P. Drovosekova, Z. N. Semenova: Substituted amides and hydrazides of maleic acid. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 27, Nr. 1, 1993, S. 58–66, doi:10.1007/BF00772855.

[4] H. H. Hatt: Methylhydrazine Sulfate In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 51, doi:10.15227/orgsyn.016.0051; Coll. Vol. 2, 1943, S. 395 (PDF).

[5] Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer, 1966, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 296, urn:nbn:de:1111-20120801238.