Azine (Hydrazin)

Azine sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Hydrazin ableiten und die man als doppelte Derivate des Hydrazins bezeichnen kann. Azine haben die allgemeine Struktur R¹R²C=N−N=CR³R⁴, mit symmetrischer Anordnung der Reste R¹ bis R⁴. Aldehyde bilden Aldazine, Ketone entsprechend Ketazine.[1] Azine sind polare, meist wenig wasserlösliche Feststoffe. Einige Farbstoffe und Arzneimittel zählen zu den Azinen.

Azine (Hydrazine)

Allgemeine Struktur der Azine (Hydrazinderivate) mit der blau markierten Azin-Gruppe. Die Reste R¹ bis R⁴ können aliphatische, cyclische oder aromatische Gruppen oder auch ein Wasserstoff-Atom sein.

Bildung

Azine werden gebildet, wenn ein Äquivalent Hydrazin mit zwei Äquivalenten einer Carbonylverbindung (Aldehyde oder Ketone) in einer Kondensationsreaktion unter Austritt von Wasser reagieren.

Bildung von Azinen aus Carbonylverbindungen und Hydrazin

Verwendung

Azine werden als Ausgangsstoffe für die Synthese von Heterocyclen (siehe etwa die Piloty-Robinson-Pyrrolsynthese) sowie für die Herstellung von Metallkomplexen eingesetzt.[1] Als UV-Stabilisator für Kunststoffe wurde Benzalazin, das Azin des Benzaldehyds, verwendet.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu Azine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. November 2013.
Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer, 1966, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 296, urn:nbn:de:1111-20120801238.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[roempp-1] Eintrag zu Azine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. November 2013.

[2] Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer, 1966, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 296, urn:nbn:de:1111-20120801238.