Bensulid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bensulid
Andere Namen	O,O-Diisopropyl-S-(2-phenylsulfonylaminoethyl)dithiophosphat; Prefar; N-(2-Ethylthio)benzolsulfonamid-S-(O,O-diisopropyldithiophosphat); Dithiophosphorsäure-O,O-bis(1-methylethyl)-S-(2-((phenylsulfonyl)amino)ethyl)ester;
Summenformel	C14H24NO4PS3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-010-4
ECHA-InfoCard	100.010.919
PubChem	12932
Wikidata	Q414584
Eigenschaften
Molare Masse	397,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	34,5 °C[1]
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 22 °C)[1]; löslich in Aceton, Ethanol, 4-Methylpentan-2-ol und Xylol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273‐301+312+330‐391‐501 [4]
Toxikologische Daten	271 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bensulid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und Thiophosphorsäureester.

Geschichte

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Bensulid wurde 1964 in den USA zur Eindämmung von Fingerhirsen und einjährigem Rispengras auf Rasen durch die Gowan Company auf den Markt gebracht. 1968 erfolgte dann die Patentierung zur Bekämpfung von Gräsern in der Landwirtschaft. In den USA werden jährlich etwa 250 Tonnen eingesetzt.[2]

Gewinnung und Darstellung

Bensulid kann durch eine mehrstufige Reaktion aus Phenylsulfonylchlorid (wird mit Ethanolamin und Thionylchlorid zur Reaktion gebracht) und Phosphor(V)-sulfid (wird mit Isopropanol und Ammoniumhydroxid zur Reaktion gebracht) gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Bensulid ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 200 °C.[1] Das technische Produkt ist ab einer Temperatur von 34 °C eine viskose bernsteinfarbene Flüssigkeit.[2] Bensulid wirkt als Cholinesterasehemmer und hat damit negative Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.[6]

Verwendung

Bensulid wird als Herbizid bei einer Reihe von Früchten und Gemüsen eingesetzt. Handelsnamen sind Betamec, Betasan, Disan, Exporsan, Prefar und Pre-san.[7]

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Bensulid enthält.[8]

Weblinks

Office of Pesticide Programs: Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead

Einzelnachweise

Eintrag zu Bensulid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2011. (JavaScript erforderlich)
Environmental Protection Agency: Interim reregistration eligibility decision (IRED) Bensulide (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Bensulide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Bensulide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 343; ISBN 978-0-81551401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Extension Toxicology Network: Bensulid
Larry Turner, Environmental Field Branch Office of Pesticide Programs, Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bensulide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Bensulid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2011. (JavaScript erforderlich)

[EPA-2] Environmental Protection Agency: Interim reregistration eligibility decision (IRED) Bensulide (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.010.919-3] Eintrag zu Bensulide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Bensulide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[5] Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 343; ISBN 978-0-81551401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Extension Toxicology Network: Bensulid

[7] Larry Turner, Environmental Field Branch Office of Pesticide Programs, Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bensulide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.