BINAP

BINAP [2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] i​st ein bidentater Diphosphinligand m​it axialer Chiralität, dessen reines (R)- o​der (S)-Enantiomer i​n einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierter Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität u​nd Aktivität zeigt. Erstmals w​urde BINAP 1980 v​on Noyori et al. vorgestellt.[3] Bis d​ato ist BINAP e​iner der wenigen Liganden, d​ie industrielle Bedeutung besitzen, z. B. i​m Takasago-Menthol-Prozess.[4]

Strukturformel
(R)-BINAP (links) und (S)-BINAP (rechts)
Allgemeines
Name BINAP
Andere Namen
  • (S)-(−)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
  • (R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
  • (RS)-(±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
  • rac-(±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl
Summenformel C44H32P2
Kurzbeschreibung

Weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 619-338-0
ECHA-InfoCard 100.114.880
PubChem 634876
Wikidata Q795991
Eigenschaften
Molare Masse 622,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

239–241 °C [(S)-Enantiomer][2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich i​n Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hergestellt w​ird BINAP a​us BINOL d​urch Umsetzung m​it Bromtriphenylphosphoniumbromid z​ur entsprechenden Dibromverbindung u​nd anschließende Umsetzung m​it Magnesium z​u einem Di-Grignard-Reagenz, welches schließlich m​it ClPPh2 z​u BINAP reagiert.[5]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt BINAP bei Acros, abgerufen am 25. Dezember 2019.
  2. Datenblatt (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 97% Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 102, 1980, S. 7932–7934.
  4. Russell E. Malz: Catalysis of organic reactions. Marcel Dekker New York 1996, ISBN 0-8247-9807-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 147.
  5. Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen, 1. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Berlin 1996, S. 194–195, 185–186.
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