Avibactam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Avibactam
Summenformel	C7H11N3O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	9835049
ChemSpider	8010770
DrugBank	DB09060
Wikidata	Q15410251
Eigenschaften
Molare Masse	265,24 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in DMSO und DMF (Natriumsalz)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Natriumsalz Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐272‐280‐285‐302+352‐304+340‐333+313‐342+311‐362+364 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Avibactam ist ein Arzneistoff, der als Wirkverstärker für bestimmte Antibiotika eingesetzt wird, selbst aber keine antibiotische Wirkung hat. Es gehört zur Gruppe der β-Lactamase-Inhibitoren.

Wirkungsweise

β-Lactamase-Inhibitoren hemmen das von den Bakterien gebildete Enzym β-Lactamase, mit dem die Bakterien bestimmte Antibiotika aus der Gruppe der Penicilline und Cephalosporine unwirksam machen. Die Produktion dieses Enzyms ist ein Mechanismus, durch den Bakterien resistent gegen diese Antibiotika sind oder werden können. Durch Hemmung dieses Enzyms kann dieser Resistenzmechanismus umgangen werden, indem die Zerstörung des Antibiotikums durch das bakterielle Enzym verhindert wird.[2]

Im Unterschied zu anderen β-Lactamase-Inhibitoren ist die kovalente Bindung an die β-Lactamase reversibel.

Anwendung

Avibactam wurde am 28. April 2016 von der European Medicines Agency nur als Kombinationspräparat mit Ceftazidim in Europa zugelassen und wird von der Firma AstraZeneca unter dem Handelsnamen Zavicefta® vertrieben.[3]

Laut Zulassung kann Avibactam/Ceftazidim zur Behandlung komplizierter intraabdomineller Infektionen und von Infektionen des Urogenitaltrakts eingesetzt werden. Eine Studie an Patienten mit im Krankenhaus erworbener Lungenentzündung ist noch nicht abgeschlossen. Man erhofft sich jedoch Therapieerfolge bei Erkrankungen resistenter, gramnegativer Bakterien, wenn andere Therapiemöglichkeiten nicht zur Verfügung stehen.[4]

Einzelnachweise

Cayman Chemical: Avibactam (sodium salt), abgerufen am 27. Dezember 2019.
S. D. Lahiri, M. R. Johnstone u. a.: Avibactam and Class C β-Lactamases: Mechanism of Inhibition, Conservation of the Binding Pocket, and Implications for Resistance. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 58, 2014, S. 5704, doi:10.1128/AAC.03057-14.
Pharmazeutische Zeitung, abgerufen am 27. Dezember 2019.
Zulassungsbericht der EMA, abgerufen am 27. Dezember 2019.

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[caymanchem-1] Cayman Chemical: Avibactam (sodium salt), abgerufen am 27. Dezember 2019.

[DOI10.1128/AAC.03057-14-2] S. D. Lahiri, M. R. Johnstone u. a.: Avibactam and Class C β-Lactamases: Mechanism of Inhibition, Conservation of the Binding Pocket, and Implications for Resistance. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 58, 2014, S. 5704, doi:10.1128/AAC.03057-14.

[3] Pharmazeutische Zeitung, abgerufen am 27. Dezember 2019.

[4] Zulassungsbericht der EMA, abgerufen am 27. Dezember 2019.