Archaeosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Archaeosin
Andere Namen	G* (Kurzcode); 2-Amino-7-β-D-Ribofuranosyl-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboximidamid; 2-Amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboximidamid;
Summenformel	C12H16N6O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	132841
ChemSpider	117239
Wikidata	Q632302
Eigenschaften
Molare Masse	324,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Archaeosin (G^*) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einer Base, welche die gleichen Basenpaarungseigenschaften wie Guanin hat. Es leitet sich wie das Queuosin strukturell von Guanosin ab. Das N⁷-Atom des Guanins wird durch ein C⁷-Atom ersetzt und bildet damit das 7-Desazaguanosin, an dem weitere Substituenten angefügt werden können.

Archaeosin wurde zuerst von Kilpatrick und Walker 1982 bei der Sequenzierung von tRNA aus Thermoplasma acidophilum entdeckt.[4][5] Es wurde später gezeigt, dass es in vielen Archaea-Spezies vorkommt.[6] Es findet sich in der Dihydrouracil-Schleife an Position 15 in tRNAs. Die Änderung geschieht durch eine Austauschreaktion mittels der tRNA-Guanin-Transglykosylase (TGT). Das Enzym fügt – anstelle des ursprünglichen Guanins – das 7-Cyano-7-desazaguanin (preQ₀-Base) in vitro an Position 15 ein, ohne dass an dieser Position die Phosphat-Ribose-Kette aufgebrochen wird. Da die Archaeosin-Base und 7-Aminomethyl-7-desazaguanin (preQ₁-Base) durch dieses Enzym nicht in die tRNA eingebaut werden, erscheint preQ₀ als eigentliches Substrat für die TGT. Es ist daher ein Schlüsselenzym für diesen Biosyntheseweg zum Archaeosin in Archaea-tRNAs.[7]

Literatur

Florian Klepper: Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, München 2007 (PDF; 5,1 MB).

Einzelnachweise

Natsuhisa Oka, Akane Fukuta, Kaori Ando: A practical synthesis of archaeosine and its base. In: Tetrahedron. Band 74, Nr. 39, 2018, ISSN 0040-4020, S. 5709–5714, doi:10.1016/j.tet.2018.08.003 (sciencedirect.com).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNA_M^Met from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, Nucleic Acids Research, 1981 Sep 11, 9 (17), S. 4387–4390 (PMC 327441 (freier Volltext); PMID 6913864).
M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNA_M^Met from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, Zentralblatt fuer Bakteriologie, Mikrobiologie und Hygiene, Abt. 1, Originale C: Allgemeine, Angewandte und Oekologische Mikrobiologie, 1982, 3 (1), S. 79–89.
C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional Modification of tRNA in Thermophilic Archaea (Archaebacteria)“, J. Bacteriol., 1991, 173 (10), S. 3138–3148 (PMC 207908 (freier Volltext); PMID 1708763).
Masakatsu Watanabe, Mami Matsuo, Sonoko Tanaka, Hiroshi Akimoto, Shuichi Asahi, Susumu Nishimura, Jon R. Katze, Takeshi Hashizume, Pamela F. Crain, James A. McCloskey, Norihiro Okada: „Biosynthesis of Archaeosine, a Novel Derivative of 7-Deazaguanosine Specific to Archaeal tRNA, Proceeds via a Pathway Involving Base Replacement on the tRNA Polynucleotide Chain“, The Journal of Biological Chemistry, 1997, 272, S. 20146–20151 (doi:10.1074/jbc.272.32.20146, PMID 9242689, PDF).

Weblinks

Modification Summary von Archaeosin in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

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[Oka-1] Natsuhisa Oka, Akane Fukuta, Kaori Ando: A practical synthesis of archaeosine and its base. In: Tetrahedron. Band 74, Nr. 39, 2018, ISSN 0040-4020, S. 5709–5714, doi:10.1016/j.tet.2018.08.003 (sciencedirect.com).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).

[4] M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNA_M^Met from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, Nucleic Acids Research, 1981 Sep 11, 9 (17), S. 4387–4390 (PMC 327441 (freier Volltext); PMID 6913864).

[5] M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNA_M^Met from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, Zentralblatt fuer Bakteriologie, Mikrobiologie und Hygiene, Abt. 1, Originale C: Allgemeine, Angewandte und Oekologische Mikrobiologie, 1982, 3 (1), S. 79–89.

[6] C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional Modification of tRNA in Thermophilic Archaea (Archaebacteria)“, J. Bacteriol., 1991, 173 (10), S. 3138–3148 (PMC 207908 (freier Volltext); PMID 1708763).

[7] Masakatsu Watanabe, Mami Matsuo, Sonoko Tanaka, Hiroshi Akimoto, Shuichi Asahi, Susumu Nishimura, Jon R. Katze, Takeshi Hashizume, Pamela F. Crain, James A. McCloskey, Norihiro Okada: „Biosynthesis of Archaeosine, a Novel Derivative of 7-Deazaguanosine Specific to Archaeal tRNA, Proceeds via a Pathway Involving Base Replacement on the tRNA Polynucleotide Chain“, The Journal of Biological Chemistry, 1997, 272, S. 20146–20151 (doi:10.1074/jbc.272.32.20146, PMID 9242689, PDF).