Anilofos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anilofos
Andere Namen	S-{2-[(4-Chlorphenyl)isopropylamino]-2-oxoethyl}-O,O-dimethyldithiophosphat
Summenformel	C13H19ClNO3PS2
Kurzbeschreibung	kristalliner farbloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	264-756-5
ECHA-InfoCard	100.058.851
PubChem	91687
ChemSpider	82790
Wikidata	Q16760606
Eigenschaften
Molare Masse	367,85 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	50,5–52,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 13,6 mg·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	472 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männlich, oral)[1]; 830 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anilofos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphordithioate und ein Herbizid, das in den 1980er Jahren von Hoechst entwickelt wurde.[1]

Gewinnung und Darstellung

Anilofos kann ausgehend von 1,4-Dichlorbenzol und Isopropylamin, welche zu p-Chlor-N-isopropylanilin reagieren, dargestellt werden. p-Chlor-N-isopropylanilin reagiert weiter mit Chloressigsäurechlorid und Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) zu Anilofos.[3]

Verwendung

Anilofos wurde unter den Handelsnamen Arozin und Rico als selektives Herbizid vor allem im Reisanbau verwendet.[1]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu Anilofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2014.
Datenblatt Anilofos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 342 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Anilofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Anilofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Anilofos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 342 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Anilofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.