Angucycline

Angucycline sind eine aus Streptomyces-Arten isolierte Stoffgruppe mit antibiotischen und antineoplastischen Wirkungen.

1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[a]anthracen-7,12-dion: Grundgerüst des Aglycons der Angucycline

Chemisch handelt es sich um Glycoside, deren Aglycon ein Cyclohexan-anelliertes Anthrachinon-Grundgerüst, das 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[a]anthracen-7,12-dion, besitzt. Neben weiteren Substituenten besitzen die Angucycline mehrere Hydroxygruppen. Die glycosidische Bindung mit dem Kohlenhydrat befindet sich in vielen Fällen am A-Ring des Aglycons.[1][2]

Sie sind verwandt mit den Anthracyclinen, so unterscheiden sich von ihnen durch den im Winkel (lat.: angulus) am Anthracen anellierten Cyclohexan-Ring.

Eigenschaften

Angucycline werden hauptsächlich von Actinomyceten gebildet.[3] Es sind über 100 Metaboliten der Angucycline beschrieben. Sie besitzen eine schwach antibiotische Wirkung gegen Gram-positive Bakterien.[4] Zu den Angucyclinen gehören z. B. das Aquayamycin und das Dynemicin A sowie die Landomycine,[5][6][7] Moromycine, Saquayamycine,[3] Urdamycine[3][8] und Vineomycine.[3] Die Aglycone der Angucycline heißen Angucylinone.[3]

Verwendung

Angucycline werden zur Verwendung als Zytostatika gegen verschiedene Krebsarten untersucht (Chemotherapie).

Literatur

J. Rohr und R. Thiericke: Angucycline group antibiotics, Natural Product Reports, 1992, 9 (2), S. 103–137 (doi:10.1039/NP9920900103).
M. K. Kharel, P. Pahari, M. D. Shepherd, N. Tibrewal, S. E. Nybo, K. A. Shaaban, J. Rohr: Angucyclines: Biosynthesis, mode-of-action, new natural products, and synthesis, Natural Product Reports, 2012, 29 (2), S. 264–325 (doi:10.1039/c1np00068c, PMID 22186970).

Einzelnachweise

R.S. Coleman, M.L. Madaras: Carboaromatic compounds. In: Karl J. Hale (Hrsg.): The Chemical Synthesis of Natural Products. Blackwell Publishing Ltd., Oxford 2000, ISBN 1-84127-039-3, S. 171 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Angucycline. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. April 2019.
Burkhard Fugmann: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-131-79311-9, S. 35.
Severian Dumitriu: Polysaccharides in Medicinal Applications. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-824-79540-5, S. 353.
K. A. Shaaban, S. Srinivasan, R. Kumar, C. Damodaran, J. Rohr: Landomycins P-W, cytotoxic angucyclines from Streptomyces cyanogenus S-136. In: Journal of Natural Products. Band 74, Nummer 1, 2011, S. 2–11, doi:10.1021/np100469y, PMID 21188999, PMC 3070852 (freier Volltext).
K. A. Shaaban, C. Stamatkin, C. Damodaran, J. Rohr: 11-Deoxylandomycinone and landomycins X-Z, new cytotoxic angucyclin(on)es from a Streptomyces cyanogenus K62 mutant strain. In: The Journal of Antibiotics. Band 64, Nummer 1, 2011, S. 141–150, doi:10.1038/ja.2010.121, PMID 20978514, PMC 3030652 (freier Volltext).
O. V. Tymchyk, B. P. Matseliukh, V. I. Lavrinchuk: Sensitivity of Streptomyces globisporus 3-1–a highly active producer of landomycin E to its own and the other polyketide antibiotics. In: Mikrobiolohichnyi zhurnal. Band 66, Nummer 2, 2004, S. 69–73, PMID 15208856.
Georg Thieme Verlag: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-132-00071-1. Stichwort Urdamycine.

Weblinks

Commons: Angucycline – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Total synthesis of the angucycline antibiotics, Department of Chemistry, Otago University, P.O. Box 56, Dunedin 9054, Union Place West, Dunedin 9016, New Zealand.

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[1] R.S. Coleman, M.L. Madaras: Carboaromatic compounds. In: Karl J. Hale (Hrsg.): The Chemical Synthesis of Natural Products. Blackwell Publishing Ltd., Oxford 2000, ISBN 1-84127-039-3, S. 171 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] Eintrag zu Angucycline. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. April 2019.

[Fugmann-3] Burkhard Fugmann: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-131-79311-9, S. 35.

[Dumitriu-4] Severian Dumitriu: Polysaccharides in Medicinal Applications. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-824-79540-5, S. 353.

[5] K. A. Shaaban, S. Srinivasan, R. Kumar, C. Damodaran, J. Rohr: Landomycins P-W, cytotoxic angucyclines from Streptomyces cyanogenus S-136. In: Journal of Natural Products. Band 74, Nummer 1, 2011, S. 2–11, doi:10.1021/np100469y, PMID 21188999, PMC 3070852 (freier Volltext).

[6] K. A. Shaaban, C. Stamatkin, C. Damodaran, J. Rohr: 11-Deoxylandomycinone and landomycins X-Z, new cytotoxic angucyclin(on)es from a Streptomyces cyanogenus K62 mutant strain. In: The Journal of Antibiotics. Band 64, Nummer 1, 2011, S. 141–150, doi:10.1038/ja.2010.121, PMID 20978514, PMC 3030652 (freier Volltext).

[7] O. V. Tymchyk, B. P. Matseliukh, V. I. Lavrinchuk: Sensitivity of Streptomyces globisporus 3-1–a highly active producer of landomycin E to its own and the other polyketide antibiotics. In: Mikrobiolohichnyi zhurnal. Band 66, Nummer 2, 2004, S. 69–73, PMID 15208856.

[Römpp-8] Georg Thieme Verlag: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-132-00071-1. Stichwort Urdamycine.