Angelicasäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Angelicasäure
Andere Namen	(Z)-2-Methyl-2-butensäure; 2-Methylisocrotonsäure;
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	schwachgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-284-2
ECHA-InfoCard	100.008.441
PubChem	643915
ChemSpider	559009
Wikidata	Q903353
Eigenschaften
Molare Masse	100,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	45–46 °C[1]
Siedepunkt	86–88 °C (bei 17 hPa)[1]
Brechungsindex	1,4434 (47 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 290‐314‐318
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Angelicasäure, systematisch (Z)-2-Methyl-2-butensäure, ist eine ungesättigte und kurzkettige, methylverzweigte Fettsäure, eine Monocarbonsäure in der Gruppe der Alkensäuren. Sie kommt im Echten Engelwurz (Angelica archangelica) vor, aus dessen Wurzeln sie erstmals im Jahre 1842 von Ludwig Andreas Buchner isoliert wurde.[4] Angelicasäure findet sich auch in anderen Doldenblütlern und anderen Pflanzenarten. Auch in Defensivsekreten bestimmter Laufkäfer ließ sich Angelicasäure nachweisen.

Die Substanz ist flüchtig, schmeckt sauer und hat einen beißenden Geruch. Bei Raumtemperatur liegt sie als kristalliner Feststoff vor. Die Kristallstruktur ist monoklin prismatisch.

Die isomere (E)-2-Methyl-2-butensäure wird auch Tiglinsäure genannt. Sie zählt wie die Tiglinsäure zu den Hemiterpenen d. h. Terpene die aus nur einer Isopreneinheit aufgebaut sind.[5] Die Salze und Ester der Angelicasäure bezeichnet man als Angelate.

Angelicasäure fand früher als Beruhigungsmittel Verwendung.

Literatur

Andre S. Dreiding, Richard J. Pratt: The Carboxylation of cis- and trans-2-Butenyl-2-lithium. A Stereospecific Synthesis of Angelic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954, S. 1902–1906, doi:10.1021/ja01636a049.

Einzelnachweise

Datenblatt (Z)-tiglic acid bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 20. Juli 2016.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-methylisocrotonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2019.
Dr. Buchner jun.: Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 42, 1842, S. 226–233, doi:10.1002/jlac.18420420211.
Eberhard Breitmaier: Terpene. Teubner, 1999, ISBN 978-3-519-03548-0, S. 20.

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[the-1] Datenblatt (Z)-tiglic acid bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 20. Juli 2016.

[CRC90_3_344-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-methylisocrotonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2019.

[4] Dr. Buchner jun.: Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 42, 1842, S. 226–233, doi:10.1002/jlac.18420420211.

[5] Eberhard Breitmaier: Terpene. Teubner, 1999, ISBN 978-3-519-03548-0, S. 20.