Amisulbrom

Strukturformel
Allgemeines
Name	Amisulbrom
Andere Namen	3-(3-Brom-6-fluor-2-methylindol-1-ylsulfonyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-1-sulfonamid
Summenformel	C13H13BrFN5O4S2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	672-776-4
ECHA-InfoCard	100.198.301
PubChem	10238657
Wikidata	Q15905562
Eigenschaften
Molare Masse	466,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,85 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	128,6–130,0 °C[1]
Siedepunkt	242 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐351‐410
	P: 201‐202‐264‐273‐305+351+338‐308+313 [4]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amisulbrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und Triazole. Die Verbindung wurde 2008 von Nissan Chemical als Fungizid eingeführt.[1]

Gewinnung und Darstellung

A

Zweistufige Synthese von 3-Brom-6-fluor-2-methyl-1H-indol (A) aus am Pd-Katalysator.

B

Entstehung von 1-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonylchlorid (B)

Amisulbrom

Zur Synthese des Endprodukts Amisulbrom reagieren A und B unter Anwesenheit von Natriumhydroxid, Tetrabutylammonium und Br-Toluol.[5]

Verwendung

Amisulbrom gehört zu den QiI-Fungiziden, die die Cytochrom-c-Reduktase an der Qi-Stelle hemmen. Es wird gegen Phytophthora infestans an Kartoffeln (Kraut- und Knollenfäule) und Tomaten (Kraut- und Braunfäule), gegen Plasmopara viticola an Wein (Falscher Mehltau der Weinrebe) und gegen Mehltau an Gemüse, Obst und Zierpflanzen eingesetzt.[1]

Zulassung

Amisulbrom wurde 2014 von der EU-Kommission für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen.[6] Heute ist es in vielen Staaten der EU, auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Amisulbrom. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
Eintrag zu Amisulbrom in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. März 2014.
Eintrag zu amisulbrom (ISO); 3-(3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-ylsulfonyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Amisulbrom bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2021 (PDF).
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 620 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 193/2014 vom 27. Februar 2014
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amisulbrom in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Amisulbrom. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.

[ppdb-2] Eintrag zu Amisulbrom in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. März 2014.

[CLP_100.198.301-3] Eintrag zu amisulbrom (ISO); 3-(3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-ylsulfonyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Amisulbrom bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2021 (PDF).

[mcp-5] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 620 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 193/2014 vom 27. Februar 2014

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amisulbrom in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. März 2016.