Aminosäuregärung

Unter Aminosäuregärung (Felix Ehrlich, 1905), im englischen Sprachraum auch Ehrlich pathway genannt, versteht man den Abbau von Aminosäuren durch Hefen zu Alkoholen. Die in der alkoholischen Gärung verwendeten Hefen oder Enzyme vergären nicht nur den Zucker, sondern auch andere organische Stoffe wie die Aminosäuren, deren Abbauprodukte Bestandteile der Fuselöle bilden.[1][2] Als generelles Muster gibt Ehrlich für den Abbau der Aminosäuren eine Desaminierung mit anschließender Decarboxylierung an:

Nach Neubauer und Frommherz (1911) verläuft der Abbau der Aminosäure 1 unter Bildung der Zwischenprodukte Iminosäure 2, Ketosäure 3 und Aldehyd 4 zum Alkohol 5. Bis auf den letzten Schritt also wie der Stoffwechsel in höheren Lebewesen, die den Aldehyd aber zur Fett- oder Carbonsäure R–COOH oxidieren:

Aminosäure → Iminosäure → Ketosäure → Aldehyd → Alkohol

Es bilden sich aus:

Leucin → optisch inaktiver Isoamylalkohol (3-Methyl-1-butanol)
Isoleucin → optisch aktiver Amylalkohol (2-Methylbutylalkohol)
Valin → Isobutanol (2-Methyl-1-propanol)
Glutaminsäure → 4-Hydroxybutansäure
Tyrosin → 2-(4-Hydroxyphenyl)ethanol (Tyrosol)
Tryptophan → Indolethylalkohol (Indol-3-ethanol, Tryptophol)
Histidin → Imidazolethylalkohol (Imidazolyl-4-ethanol, Histaminol)

Einzelnachweise

E. J. Pires, J. A. Teixeira, T. Brányik, A. A. Vicente: Yeast: the soul of beer's aroma–a review of flavour-active esters and higher alcohols produced by the brewing yeast. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 98, Nummer 5, März 2014, S. 1937–1949, ISSN 1432-0614. doi:10.1007/s00253-013-5470-0. PMID 24384752.
D. C. Parente, E. E. Vidal, F. C. Leite, W. de Barros Pita, M. A. de Morais: Production of sensory compounds by means of the yeast Dekkera bruxellensis in different nitrogen sources with the prospect of producing cachaça. In: Yeast (Chichester, England). [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Oktober 2014, ISSN 1097-0061. doi:10.1002/yea.3051. PMID 25345668.

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[1] E. J. Pires, J. A. Teixeira, T. Brányik, A. A. Vicente: Yeast: the soul of beer's aroma–a review of flavour-active esters and higher alcohols produced by the brewing yeast. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 98, Nummer 5, März 2014, S. 1937–1949, ISSN 1432-0614. doi:10.1007/s00253-013-5470-0. PMID 24384752.

[2] D. C. Parente, E. E. Vidal, F. C. Leite, W. de Barros Pita, M. A. de Morais: Production of sensory compounds by means of the yeast Dekkera bruxellensis in different nitrogen sources with the prospect of producing cachaça. In: Yeast (Chichester, England). [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Oktober 2014, ISSN 1097-0061. doi:10.1002/yea.3051. PMID 25345668.