Tryptophol

Tryptophol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Indolderivate u​nd Alkohole.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tryptophol
Andere Namen
  • 2-(1H-Indol-3-yl)ethanol
  • Indol-3-ethanol
  • Indol-3-ethylalkohol
  • (Indol-3-yl)ethanol
  • 2-Indolyl-3-ethanol
Summenformel C10H11NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 526-55-6
EG-Nummer 208-393-2
ECHA-InfoCard 100.007.632
PubChem 10685
ChemSpider 10235
Wikidata Q5479351
Eigenschaften
Molare Masse 161,20 g·mol[1]
Aggregatzustand

Fest

Schmelzpunkt

59°C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Tryptophol k​ommt natürlich i​n den Nadeln u​nd Samen d​er Waldkiefer vor.[2] Daneben entsteht Tryptophol b​ei der alkoholischen Fermentation[3] a​ls Sekundärprodukt u​nd ist i​m Wein[4] u​nd Bier enthalten. Tryptophol w​ird auch v​on der Pilzart Candida albicans[5] o​der von d​er Schwammart Ircinia spiculosa erzeugt.[6]

Vorläufer für die Synthese anderer Verbindungen

Tryptophol w​urde als Ausgangsstoff b​ei der Synthese v​on Dimethyltryptamin[7] u​nd Indoramin verwendet.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 3-(2-Hydroxyethyl)indole, 98.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2017 (PDF).
  2. Göran Sandberg: Biosynthesis and metabolism of indole-3-ethanol and indole-3-acetic acid by Pinus sylvestris L. Needles. In: Planta. 161, Nr. 5, 1984, S. 398–403. doi:10.1007/BF00394569.
  3. P Ribéreau-Gayon, JC Sapis: On the presence in wine of tyrosol, tryptophol, phenylethyl alcohol and gamma-butyrolactone, secondary products of alcoholic fermentation. In: Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences. Serie D: Sciences naturelles. 261, Nr. 8, 1965, S. 1915–6. PMID 4954284. (Article in French)
  4. C. Gil, C. Gómez-Cordovés: Tryptophol content of young wines made from Tempranillo, Garnacha, Viura and Airén grapes. In: Food Chemistry. 22, 1986, S. 59–65. doi:10.1016/0308-8146(86)90009-9.
  5. BT Lingappa, M Prasad, Y Lingappa, DF Hunt, K Biemann: Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans. In: Science. 163, Nr. 3863, 1969, S. 192–4. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.
  6. I ErdoĞAn i, B Sener, T Higa: Tryptophol, a plant auxin isolated from the marine sponge Ircinia spinulosa. In: Biochemical systematics and ecology. 28, Nr. 8, 2000, S. 793–794. doi:10.1016/S0305-1978(99)00111-8. PMID 10856636.
  7. Dialkyltryptamines via Tryptophol. Erowid.org. Abgerufen am 18. August 2013.
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