Alloxydim

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name	Alloxydim
Andere Namen	(1RS)-3-[(E)-1-(Allyloxyimino)butyl]-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-encarbonsäuremethylester; 2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-5-{(1E)-1-[(2-propen-1-yloxy)imino]butyl}cyclohexancarbonsäuremethylester;
Summenformel	C17H25NO5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Natriumsalz)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-732-6
ECHA-InfoCard	100.054.284
PubChem	135571111
ChemSpider	37860
Wikidata	Q27155664
Eigenschaften
Molare Masse	323,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	185,5 °C[2]
Dampfdruck	>0,133 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]; löslich in organischen Lösungsmitteln[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 332
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	2600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alloxydim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexandione.

Gewinnung und Darstellung

Alloxydim kann durch eine mehrstufige Reaktion von Mesityloxid mit Dimethylmalonat, Butyrylchlorid und Ethoxyamin gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Tautomeriestabilisiertes Natriumsalz ohne vollständige Stereochemie

Alloxydim ist als Natriumsalz ein sehr hygroskopischer farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Es ist in trockenem Zustand stabil bei 50 °C für 30 Tage.[2] In saurer wässriger Lösung zersetzt es sich.[5]

Verwendung

Alloxydim wird als systemisch wirkendes, selektives Gras Herbizid verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase und ist in der EU nicht zugelassen.[6] Es wurde 1976 von Nippon Soda entwickelt und 1980 auf den Markt gebracht.[7][8] In der BRD war es von 1978 bis 1989, in der DDR von 1980 bis 1992 zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Datenblatt Alloxydim-sodium, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2017 (PDF).
Springer Umweltlexikon. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56998-2, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-138-2, S. 848 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Alloxydim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. August 2017.
Synthesis of O-benzyl oximes by combination of phase transfer catalysis and ultrasound irradiation. In: Frontiers of Chemistry in China. Band 4, Nr. 1, 2009, ISSN 1673-3495, S. 58–62, doi:10.1007/s11458-009-0002-2.
Peter Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Sigma-1] Datenblatt Alloxydim-sodium, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2017 (PDF).

[Springer-2] Springer Umweltlexikon. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56998-2, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-138-2, S. 848 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PPDB-6] Eintrag zu Alloxydim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. August 2017.

[7] Synthesis of O-benzyl oximes by combination of phase transfer catalysis and ultrasound irradiation. In: Frontiers of Chemistry in China. Band 4, Nr. 1, 2009, ISSN 1673-3495, S. 58–62, doi:10.1007/s11458-009-0002-2.

[8] Peter Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).