Allidochlor

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allidochlor
Andere Namen	N,N-Diallyl-2-chloracetamid; Randox; CDAA;
Summenformel	C8H12ClNO
Kurzbeschreibung	ölige, bernsteinfarbene Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-270-7
ECHA-InfoCard	100.002.065
PubChem	7157
ChemSpider	6890
Wikidata	Q17310226
Eigenschaften
Molare Masse	173,64 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	25 °C[1]
Siedepunkt	116 °C (1 mm Hg)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
Brechungsindex	1,4932[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐302‐319‐315‐411
	P: 273‐280‐305+351+338 [6]
Toxikologische Daten	290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 700–760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7]; 830 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allidochlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide (genauer Chloracetamide).

Geschichte

Als erstes erfolgreiches Vorlauflauf-Herbizid wurde Allidochlor 1952 von Monsanto (heute Bayer AG) unter dem Handelsnamen Randox auf den Markt gebracht.[8][9][10]

Gewinnung und Darstellung

Die kommerzielle Synthese von Allidochlor erfolgt durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid mit Diallylamin.[10]

Industrielle Synthese von Allidochlor

Die dabei entstehende Salzsäure wird durch Zugabe von Natronlauge neutralisiert.

Toxikologie

Allidochlor ist stark hautreizend.[7]

Zulassung

Allidochlor ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu Allidochlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. Juni 2014.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-98.
Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 769 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Allidochlor im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Allidochlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Allidochlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
Toxikologie der Amid-Herbizide beim Pferd
Patent US2864683: Selective method of inhibiting preemergent growth of grasses. Angemeldet am 13. September 1954, veröffentlicht am 16. Dezember 1958, Anmelder: Monsanto Chemicals, Erfinder: Philip C Hamm, Angelo J Speziale.
Robert L. Zimdahl: A History of Weed Science in the United States. Elsevier Insights, 2010, ISBN 978-0-12-381495-1, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.

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[ppdb-1] Eintrag zu Allidochlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. Juni 2014.

[crc-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-98.

[hayes-3] Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 769 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.002.065-4] Eintrag zu Allidochlor im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-5] Eintrag zu Allidochlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-6] Datenblatt Allidochlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).

[vetpharm-7] Toxikologie der Amid-Herbizide beim Pferd

[8] Patent US2864683: Selective method of inhibiting preemergent growth of grasses. Angemeldet am 13. September 1954, veröffentlicht am 16. Dezember 1958, Anmelder: Monsanto Chemicals, Erfinder: Philip C Hamm, Angelo J Speziale.

[9] Robert L. Zimdahl: A History of Weed Science in the United States. Elsevier Insights, 2010, ISBN 978-0-12-381495-1, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Unger-10] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.