6-Nonenal

Strukturformel
	;
	(E)- und (Z)-4-Nonenal
Allgemeines
Name	6-Nonenal
Summenformel	C9H16O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit melonenartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	16778
ChemSpider	15903
Wikidata	Q4641547
Eigenschaften
Molare Masse	140,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,841 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	87 °C (19 mmHg)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]; löslich in Ethanol[3];
Brechungsindex	1,442 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] cis-Form Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

6-Nonenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde die in zwei konfigurationsisomeren Formen (cis/trans- oder (Z)/(E)-Form) vorkommt.

Vorkommen

cis-6-Nonenal kommt natürlich in Gurken vor.[4] Keppler et al. (1965) identifizierten (E)- und (Z)-6-Nonenal als die Aroma-Komponenten von gehärtetem Leinöl, während Kemp et al. (1972a) herausfand, dass (Z)-6-Nonenal die Komponente ist, die für das Zuckermelonenaroma charakteristisch ist.[5] Sie wurde auch Fisch und der Pepinofrucht (Solanum muricatum) nachgewiesen.[6] trans-6-Nonenal wurde im Geruch von Milchpulver nachgewiesen.[7]

Gewinnung und Darstellung

(Z)-6-Nonenal kann in einer mehrstufigen Reaktion ausgehend von (Z)-3-Hexen-1-ol, mit (Z)-5-Octen-1-ol als Zwischenprodukt, gewonnen werden.[5] Die Verbindung kann auch durch katalytische Hydrierung des entsprechenden Diethylacetal und anschließender Hydrolyse dargestellt werden.[6]

Eigenschaften

cis-6-Nonenal ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit melonenartigem Geruch.[1]

Verwendung

cis-6-Nonenal wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter der FL-Nummer 05.059 zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Meeting, Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Addendum 11. Food & Agriculture Org., 2003, ISBN 978-92-5105002-6, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt cis-6-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2020 (PDF).
Datenblatt cis-6-Nonenal, 94% bei AlfaAesar, abgerufen am 30. Dezember 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Hans D. Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08310-9, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richard M. Seifert: Synthesis, spectra, odor properties, and structural relationship of (Z)-6-Nonenal and (Z)-5-octen-1-ol to fruit fly attractants. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 29, Nr. 3, 1981, ISSN 0021-8561, S. 647–649, doi:10.1021/jf00105a053 (acs.org [PDF]).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1985 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
M.J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours. Springer Science & Business Media, 1996, ISBN 978-0-7514-0263-6, S. 63 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[FAO-1] Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Meeting, Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Addendum 11. Food & Agriculture Org., 2003, ISBN 978-92-5105002-6, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] Datenblatt cis-6-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2020 (PDF).

[Alfa-3] Datenblatt cis-6-Nonenal, 94% bei AlfaAesar, abgerufen am 30. Dezember 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Hans_D._Belitz,_Werner_Grosch-4] Hans D. Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08310-9, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_M._Seifert-5] Richard M. Seifert: Synthesis, spectra, odor properties, and structural relationship of (Z)-6-Nonenal and (Z)-5-octen-1-ol to fruit fly attractants. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 29, Nr. 3, 1981, ISSN 0021-8561, S. 647–649, doi:10.1021/jf00105a053 (acs.org [PDF]).

[George_A._Burdock-6] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1985 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[M.J._Saxby-7] M.J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours. Springer Science & Business Media, 1996, ISBN 978-0-7514-0263-6, S. 63 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).