6-Carboxy-4′,5′-dichlor-2′,7′-dimethoxyfluorescein-N-succinimidylester

6-Carboxy-4′,5′-dichloro-2′,7′-dimethoxyfluorescein-N-succinimidylester (6-JOE-SE) i​st ein Fluoreszenzfarbstoff a​us der Gruppe d​er Fluoresceine. Er w​ird zur Fluoreszenzmarkierung v​on Nukleinsäuren für d​ie DNA-Sequenzierung verwendet.[3] Er zeichnet s​ich durch e​ine hohe Quantenausbeute u​nd eine geringe Sensitivität gegenüber d​em pH-Wert aus.

Strukturformel
Allgemeines
Name 6-Carboxy-4′,5′-dichlor-2′,7′-dimethoxyfluorescein-N-succinimidylester
Andere Namen

6-JOE-SE

Summenformel C27H17Cl2NO11
Kurzbeschreibung

roter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 113394-23-3
PubChem 44625907
ChemSpider 22504655
Wikidata Q27902946
Eigenschaften
Molare Masse 602,33 g·mol−1[2]
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit
  • gering löslich in Wasser[2]
  • löslich in DMF und DMSO[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise
  1. AAT Bioquest: 6-JOE, SE (Memento vom 1. November 2016 im Internet Archive)
  2. Datenblatt 6-Carboxy-4′,5′-dichloro-2′,7′-dimethoxyfluorescein N-hydroxysuccinimide ester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  3. M. V. Kvach, D. A. Tsybulsky, V. V. Shmanai, I. A. Prokhorenko, I. A. Stepanova, V. A. Korshun: Non-nucleoside phosphoramidites of xanthene dyes (FAM, JOE, and TAMRA) for oligonucleotide labeling. In: Current protocols in nucleic acid chemistry. Chapter 4, März 2013, S. Unit 4.55, doi:10.1002/0471142700.nc0455s52, PMID 23512693.
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