5-Nonanon

5-Nonanon i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name 5-Nonanon
Andere Namen
  • Di-n-butylketon
  • Valeron
  • Nonan-5-on
Summenformel C9H18O
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 502-56-7
EG-Nummer 207-946-5
ECHA-InfoCard 100.007.224
PubChem 10405
Wikidata Q27291664
Eigenschaften
Molare Masse 142,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

188 °C[1]

Dampfdruck

0,4 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,363 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Ether, Chloroform und Aceton[2]
Brechungsindex

1,419 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

5-Nonanon k​ann durch Reaktion v​on Tri-n-butylboran m​it Natriumcyanid u​nd anschließende Reaktion m​it Trifluoressigsäureanhydrid u​nd Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[4] Es k​ann auch a​us 1-Buten[5] o​der Valeriansäure[6] gewonnen werden.

Eigenschaften

5-Nonanon i​st eine brennbare, schwer entzündbare, farblose b​is gelbliche Flüssigkeit, d​ie sehr schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

5-Nonanon k​ann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie z​um Beispiel 5-Nonanketoxim) u​nd als Lösungsmittel verwendet werden.[3][7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 5-Nonanon können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 65 °C, Zündtemperatur 330 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 5-Nonanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 5-Nonanone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2017 (PDF).
  4. Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2011, ISBN 978-0-12-415884-9, S. 529 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. W. Carruthers: Some Modern Methods of Organic Synthesis. Cambridge University Press, 1986, ISBN 978-0-521-31117-5, S. 308 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Paolo Fornasiero, Mauro Graziani: Renewable Resources and Renewable Energy A Global Challenge, Second Edition. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-4019-1, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Eintrag zu DIBUTYL KETONE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 25. April 2017 (online auf PubChem).
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