5,5-Dimethylhydantoin

5,5-Dimethylhydantoin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Hydantoine, Stickstoff-Heterocyclen m​it Ketogruppe.

Strukturformel
Allgemeines
Name 5,5-Dimethylhydantoin
Andere Namen
  • 5,5-Dimethyl-2,4-imidazolidindion (IUPAC)
  • DM HYDANTOIN (INCI)[1]
Summenformel C5H8N2O2
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-71-4
EG-Nummer 201-051-3
ECHA-InfoCard 100.000.957
PubChem 6491
ChemSpider 6246
Wikidata Q27256302
Eigenschaften
Molare Masse 128,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

174–178 °C[2]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser[2], Ethanol, Ether, Aceton, Benzol, Chloroform u​nd DMSO[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

5,5-Dimethylhydantoin k​ann durch Reaktion a​us Aceton, Harnstoff u​nd Ammoniumcarbonat o​der aus Aceton, Kaliumcyanat u​nd Blausäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

5,5-Dimethylhydantoin i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer, geruchloser Feststoff, d​er löslich i​n Wasser ist.[2]

Verwendung

5,5-Dimethylhydantoin w​ird als Reagenz z​ur Synthese v​on N-Chlorheterocyclischen antimikrobiellen Mitteln, Arzneistoffen u​nd anderen chemischen Verbindungen verwendet.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu DM HYDANTOIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. April 2020.
  2. Eintrag zu 5,5-Dimethylhydantoin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu 5,5-Dimethylhydantoin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 4. November 2018 (online auf PubChem).
  5. Datenblatt 5,5-Dimethylhydantoin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2018 (PDF).
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