5,5′,7,7′-Tetrabromindigo

5,5′,7,7′-Tetrabromindigo i​st eine chemische Verbindung d​er Indigofarbstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name 5,5′,7,7′-Tetrabromindigo
Andere Namen
  • (2E)-5,7-Dibrom-2-(5,7-dibrom-3-oxo-1H-indol-2-yliden)-1H-indol-3-on
  • C.I. Vat blue 5[1]
  • C.I. 73065[1]
  • Vat Blue 4B
  • Cibablau 2B[2]
Summenformel C16H6Br4N2O2
Kurzbeschreibung

Dunkelblaues Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2475-31-2
EG-Nummer 219-598-1
ECHA-InfoCard 100.017.817
PubChem 5285390
ChemSpider 4448203
Wikidata Q16830254
Eigenschaften
Molare Masse 577,85 g·mol−1
Aggregatzustand

Fest

Dichte

2,313 g·cm−3[4]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser, Alkoholen und Aceton[5][6]
  • Löslich in Xylol, Tetrachlorkohlenstoff, Anilin, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin und Nitrobenzol[5][6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung

5,5′,7,7′-Tetrabromindigo k​ann durch Bromierung v​on Indigo i​n Thionylchlorid,[8] Nitrobenzol o​der Eisessig[3][9] a​ls Reaktionsmedium dargestellt werden.

Einzelnachweise
  1. Klaus Hunger: Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA; 1. Auflage 2002; ISBN 3-527-30426-6, Seite 213.
  2. Wolfgang Kerber (Herausgeber), Wolfgang Reiter (Herausgeber) und Rudolf Werner Soukup (Herausgeber): Die wissenschaftliche Welt von gestern. Böhlau Wien; 1. Auflage 2004; ISBN 978-3205773030; Seite 139.
  3. Eintrag zu 5,5′,7,7′-Tetrabromindigo. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Dezember 2014.
  4. American Chemicals: 3H-Indol-3-one,5,7-dibromo-2-(5,7-dibromo-1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-ylidene)-1,2-dihydro- (Memento vom 10. Dezember 2014 im Internet Archive), abgerufen am 4. Dezember 2014.
  5. Grandmougin, E.: Zur Kenntnis des 5.7.5′.7′-Tetrabrom-indigos in Chem. Ber. 42 (1909) 4408–4411, doi:10.1002/cber.19090420433.
  6. World Dye Varity: Vat Blue 5, abgerufen am 4. Dezember 2014.
  7. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  8. Patentanmeldung DE4110458A1: Verfahren zur Herstellung von halogeniertem Indigo. Angemeldet am 30. März 1991, veröffentlicht am 1. Oktober 1992, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Reinhold Kohlhaupt et Al.
  9. Steingruber, E.: Indigo and Indigo Colorants in Ullmann's Encyclopedia of Technical Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a14_149.pub2.
  • World dye variety: Vat Blue 5, abgerufen am 4. Dezember 2014
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