4-Chlor-2-nitroanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlor-2-nitroanilin
Andere Namen	2-Nitro-4-chloranilin; 1-Amino-4-chlor-2-nitrobenzol; 1-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol;
Summenformel	C6H5ClN2O2
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-925-4
ECHA-InfoCard	100.001.751
PubChem	6979
ChemSpider	6713
Wikidata	Q27252057
Eigenschaften
Molare Masse	172,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,549 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	116,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (96 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether[2][3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐373‐411
	P: 260‐273‐280‐301+310‐302+352‐304+340 [1]
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlor-2-nitroanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline.

Gewinnung und Darstellung

4-Chlor-2-nitroanilin kann aus 2,5-Dichlornitrobenzol gewonnen werden, welches wiederum aus 1,4-Dichlorbenzol darstellbar ist.[4]

Eigenschaften

4-Chlor-2-nitroanilin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, oranger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 290 °C, wobei Chlorwasserstoff und weitere giftige Zersetzungsprodukte entstehen.[1]

Verwendung

4-Chlor-2-nitroanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen verwendet.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-Chlor-2-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Jian Wang, Xin Yuan, Jean-Noël Jaubert: 4-Chloro-2-nitroaniline - Solubility in Several Pure Solvents: Determination, Modeling, and Solvent Effect Analysis. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 65, 2019, S. 222, doi:10.1021/acs.jced.9b00919.
Harun Parlar, Daniela Angerhöfer: Chemische Ökotoxikologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57796-3, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 4-Chloro-2-nitroaniline, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 12. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4-Chlor-2-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/acs.jced.9b00919-3] Jian Wang, Xin Yuan, Jean-Noël Jaubert: 4-Chloro-2-nitroaniline - Solubility in Several Pure Solvents: Determination, Modeling, and Solvent Effect Analysis. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 65, 2019, S. 222, doi:10.1021/acs.jced.9b00919.

[Harun_Parlar,_Daniela_Angerhöfer-4] Harun Parlar, Daniela Angerhöfer: Chemische Ökotoxikologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57796-3, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-5] Datenblatt 4-Chloro-2-nitroaniline, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 12. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).