4,4′-Thiodianilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Thiodianilin
Andere Namen	Bis(4-aminophenyl)sulfid; 4,4′-Diaminodiphenylsulfid; 4,4′-Diaminodiphenylthioether;
Summenformel	C12H12N2S
Kurzbeschreibung	kristalliner violetter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-370-9
ECHA-InfoCard	100.004.883
PubChem	8765
ChemSpider	8435
Wikidata	Q10859491
Eigenschaften
Molare Masse	216,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	105–107 °C[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐350‐411
	P: 201‐273‐301+312+330‐308+313 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Thiodianilin (TDA) ist ein primäres aromatisches Amin aus der Gruppe der Thioether. Es handelt sich um ein substituiertes Diphenylsulfid.

Synthese

Die Synthese von 4,4′-Thiodianilin wurde erstmals 1871 von Victor Merz und Wilhelm Weith beschrieben.[3] Die direkte Umsetzung von Schwefel mit Anilin in Gegenwart von Blei(II)-oxid liefert als Hauptprodukt das 4,4′-Thiodianilin neben den 1,1′- und 1,4′-Thiodianilin-Isomeren.[4]

Durch eine unabhängige Synthese von 4,4′-Thiodianilin aus 4-Chlornitrobenzol und Natriumsulfid und anschließender Reduktion des Dinitrophenylsulfids[5] mit Zinkstaub konnten Rudolf Nietzki und Heinrich Bothof 1894 die Struktur beweisen.[6]

Synthese von 4,4′-Thiodianilin aus 4-Nitrochlorbenzol und Natriumsulfid und anschließender Reduktion mit Zinkstaub

Eigenschaften

TDA ist nicht brennbar, kann sich jedoch beim Erhitzen zu reizenden und giftigen Dämpfen (Nitrose Gase, Stickoxide und Schwefeloxide) zersetzen.[1]

Nach dem Global harmonisierten System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien ist die Verbindung als Karzinogen in der Kategorie 1B (Stoffe, die wahrscheinlich beim Menschen karzinogen sind) eingestuft.[1]

Verwendung

4,4′-Thiodianilin kann als Diazokomponente bei der Herstellung von Azofarbstoffen eingesetzt werden. Nach der Bedarfsgegenständeverordnung besteht jedoch ein Verwendungsverbot von Azofarbstoffen welche dieses primäre aromatische Amin abspalten, für Textil- und Ledererzeugnisse die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können.[7]

Das Sulfon-Analogon 4,4′-Diaminodiphenylsulfon (Dapson) ist ein Arzneistoff.

Einzelnachweise

Eintrag zu 4,4'-Thiodianilin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 4,4'-thiodianiline and its salts Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
V. Merz, W. Weith: Ueber Thioanilin und Thiotoluidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 4, Nr. 1, Januar 1871, S. 384, doi:10.1002/cber.187100401131.
Herbert Henry Hodgson: Direct sulphuration of aniline. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 1924, Nr. 125, Januar 1924, S. 1855–1858, doi:10.1039/CT9242501855.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(4-nitrophenyl)sulfid: CAS-Nummer: 1223-31-0, EG-Nummer: 214-950-0, ECHA-InfoCard: 100.013.591, PubChem: 14655, ChemSpider: 13988, Wikidata: Q72446614.
R. Nietzki, Heinrich Bothof: Zur Kenntniss des Thioanilins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 27, Nr. 3, Oktober 1894, S. 3261–3263, doi:10.1002/cber.189402703119 (zenodo.org).
Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen. In: Bedarfsgegenständeverordnung Anlage 1 (zu § 3). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz, abgerufen am 21. Januar 2021.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4,4'-Thiodianilin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.004.883-2] Eintrag zu 4,4'-thiodianiline and its salts Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] V. Merz, W. Weith: Ueber Thioanilin und Thiotoluidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 4, Nr. 1, Januar 1871, S. 384, doi:10.1002/cber.187100401131.

[Hodgson-4] Herbert Henry Hodgson: Direct sulphuration of aniline. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 1924, Nr. 125, Januar 1924, S. 1855–1858, doi:10.1039/CT9242501855.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(4-nitrophenyl)sulfid: CAS-Nummer: 1223-31-0, EG-Nummer: 214-950-0, ECHA-InfoCard: 100.013.591, PubChem: 14655, ChemSpider: 13988, Wikidata: Q72446614.

[6] R. Nietzki, Heinrich Bothof: Zur Kenntniss des Thioanilins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 27, Nr. 3, Oktober 1894, S. 3261–3263, doi:10.1002/cber.189402703119 (zenodo.org).

[7] Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen. In: Bedarfsgegenständeverordnung Anlage 1 (zu § 3). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz, abgerufen am 21. Januar 2021.