4,4′-Oxydianilin

4,4′-Oxydianilin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Ether d​es Anilins.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4,4′-Oxydianilin
Andere Namen
  • 4,4′-Diaminodiphenylether
  • Bis(p-aminophenyl)ether
  • ODA
  • Bis(4-aminophenyl)ether
  • 4,4′-DADPE
  • 4,4′-Diaminobiphenyloxid
  • Oxybis(4-aminobenzol)
Summenformel C12H12N2O
Kurzbeschreibung

hellgrauer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-80-4
EG-Nummer 202-977-0
ECHA-InfoCard 100.002.707
PubChem 7579
ChemSpider 7298
Wikidata Q3704503
Eigenschaften
Molare Masse 200,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​317​‐​340​‐​350​‐​361f​‐​410
P: 201​‐​273​‐​302+352​‐​304+340​‐​308+310 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend, fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[3]

Toxikologische Daten

725 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Oxydianilin k​ann durch Reaktion v​on 4,4′-Dinitrodiphenylether m​it Zinn u​nd Salzsäure i​n Gegenwart v​on Ethanol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

4,4′-Oxydianilin i​st ein brennbarer hellgrauer geruchloser Feststoff, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Er zersetzt s​ich bei Erhitzung über 189–192 °C.[1]

Verwendung

4,4′-Oxydianilin i​st ein flexibles Diamin u​nd wird verwendet, u​m die Eigenschaften v​on Aerogelen maßzuschneidern.[5] Es w​ird allgemein z​ur Herstellung v​on Polyimiden u​nd Poly(ester-imide)n verwendet.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4,4′-Oxydianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 4,4′-oxydianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 18. Oktober 2015.
  4. Eintrag zu Bis(4-Aminophenyl) Ether in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. März 2015 (online auf PubChem).
  5. Datenblatt 4,4′-Oxydianiline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2015 (PDF).
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