3-Methylcytidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methylcytidin
Andere Namen	m3C (Kurzcode); 1-β-D-Ribofuranosyl-4-imino-3-methyl-pyrimidin-2-on; 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-imino-3-methyl-pyrimidin-2-on;
Summenformel	C10H15N3O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	14237477
ChemSpider	30988560
Wikidata	Q15632789
Eigenschaften
Molare Masse	257,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	193–194 °C (Methansulfonat)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: 261‐262 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Methylcytidin (m³C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 3-Methylcytosin. Es ist ein Derivat des Cytidins, welches in 3-Position methyliert ist. Aufgrund der Methylierung in der 3-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. Die Verbindung wurde in dem Meeresschwamm Geodia baretti nachgewiesen.[2]

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von 3-Methylcytidin erfolgt ausgehend von Cytidin durch N3-Methylierung in Gegenwart von MeI, wodurch das Nukleosid N3-Methylcytidin (m3C) entsteht, gefolgt vom Einbau mehrerer Schutzgruppen an Stellen, die die 5'-Hydroxylgruppe (4,4'-Dimethoxytrityl-Schutz), die 4-Aminogruppe (Benzoyl-Schutz) und die 2'-Hydroxylgruppe (tert-Butyldimethylsilyl, TBDMS-Schutz) umfassen.[4]

Weblinks

Modification Summary von 3-Methylcytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.

Einzelnachweise

Biosynth Carbosynth: N3-Methylcytidine | 2140-64-9 | Biosynth Carbosynth, abgerufen am 24. Januar 2022
Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-7765-5, S. 270 (books.google.de).
Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183. PMC 523672 (freier Volltext). PMID 7518580.
Johnsi Mathivanan, Jinxi Du, Song Mao, Ya Ying Zheng, Jia Sheng: Synthesis and Purification of N3-Methylcytidine (m3C) Modified RNA Oligonucleotides. In: Current Protocols. Band 1, Nr. 11, 2021, ISSN 2691-1299, S. e307, doi:10.1002/cpz1.307 (wiley.com).

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[carbosynth.com-1] Biosynth Carbosynth: N3-Methylcytidine | 2140-64-9 | Biosynth Carbosynth, abgerufen am 24. Januar 2022

[Collins-2] Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-7765-5, S. 270 (books.google.de).

[3] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183. PMC 523672 (freier Volltext). PMID 7518580.

[4] Johnsi Mathivanan, Jinxi Du, Song Mao, Ya Ying Zheng, Jia Sheng: Synthesis and Purification of N3-Methylcytidine (m3C) Modified RNA Oligonucleotides. In: Current Protocols. Band 1, Nr. 11, 2021, ISSN 2691-1299, S. e307, doi:10.1002/cpz1.307 (wiley.com).