3-Methylcytosin

3-Methylcytosin i​st eine heterocyclische organische Verbindung m​it einem Pyrimidingrundgerüst. Es i​st ein Derivat d​er Nukleinbase Cytosin m​it einer zusätzlichen Methylgruppe i​n Position 3. Es k​ommt als Bestandteil d​es Nukleosids 3-Methylcytidin (m3C) i​n der RNA vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Methylcytosin
Andere Namen
  • 4-Imino-3-methyl-1H-pyrimidin-2-on
  • 4-Amino-3-methyl-pyrimidin-2-on
Summenformel C5H7N3O
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4776-08-3
PubChem 140523
ChemSpider 123940
DrugBank DB04103
Wikidata Q15632786
Eigenschaften
Molare Masse 125,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

213 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

3-Methylcytosin i​st tautomer, w​obei die Iminoform überwiegt.[3]

3-Methylcytosin
(Iminoform)
3-Methylcytosin
(Aminoform)

Einzelnachweise

  1. John Buckingham, Keith H. Baggaley, Andrew D. Roberts, Laszlo F. Szabo: Dictionary of Alkaloids with CD-ROM. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 521 (books.google.de).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. M. Dreyfus, O. Bensaude, G. Dodin, J. E. Dubois: „Tautomerism in Cytosine and 3-Methylcytosine. A Thermodynamic and Kinetic Study“, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (20), S. 6338–6349 (doi:10.1021/ja00436a045; PMID 965648).
  • Eintrag zu 3-Methylcytosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 27. September 2013.
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