3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Edaravon
Andere Namen	3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on; PHENYL METHYL PYRAZOLONE (INCI)[1];
Summenformel	C10H10N2O
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-891-0
ECHA-InfoCard	100.001.719
PubChem	4021
ChemSpider	3881
DrugBank	DB12243
Wikidata	Q335099
Eigenschaften
Molare Masse	174,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,12 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	127,5 – 129,5 °C[2]
Siedepunkt	191 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 23 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐411
	P: 261‐273‐280‐302+352‐333+313‐501 [2]
Toxikologische Daten	1920 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactame. In Amerika und Japan ist die Substanz (internationaler Freiname: Edaravon) zur Behandlung der Amyotrophen Lateralsklerose zugelassen.

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon kann durch Umsetzen von Phenylhydrazin mit Ethylacetoacetat in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines geeigneten Katalysators gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon ist ein brennbarer schwer entzündbarer kristalliner weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[2]

Verwendung

Chemische Analytik

3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon wird als Reagenz zum Nachweis von reduzierenden Kohlenhydraten verwendet.[4]

Medizin

In Japan, China, den USA und der Schweiz ist Edaravon als Medikament zur Behandlung der ALS zugelassen. Zu diesem Zweck wird es intravenös infundiert. Edaravon wurde in randomisierten, placebokontrollierten Studien an 137 japanischen ALS-Patienten über sechs Monate untersucht.[5][6] Das Fortschreiten der Erkrankung wird nicht gestoppt, jedoch verlangsamt. Einige Jahre zuvor war Edaravon in Japan bereits als Neuroprotektivum für Schlaganfallpatienten auf den Markt gekommen.[7] Der Zulassungsantrag bei der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) wurde von dem Pharmaunternehmen Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation (MTPC) zurückgezogen, nachdem die Behörde sich aufgrund der Laufzeit der vorgelegten Studien und dem laut Behörde unzureichenden Nachweis eines verlängerten Überlebens die Ablehnung des Zulassungantrages empfohlen hatte.[8][9]

Der Wirkungsmechanismus ist unbekannt.

Handelsnamen: Radicava (USA), Radicut (J)

Einzelnachweise

Eintrag zu PHENYL METHYL PYRAZOLONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
Eintrag zu 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Google Patents: Patent CN102180834A - Preparation method for edaravone, abgerufen am 29. Dezember 2016.
Datenblatt 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 29. Dezember 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Charité, Ambulanz für ALS und andere Motoneuron-Erkrankungen: Neues ALS-Medikament in Japan zugelassen, abgerufen am 29. Dezember 2016.
Office of the Commissioner: Press Announcements - FDA approves drug to treat ALS. Abgerufen am 9. Mai 2017 (englisch).
Paul A. Lapchak: a Critical Assessment of Edaravone Acute Ischemic Stroke Efficacy Trials: is Edaravone an Effective Neuroprotective Therapy? In: Expert opinion on pharmacotherapy. Band 11, Nr. 10, 29. Dezember 2016, S. 1753–1763, doi:10.1517/14656566.2010.493558, PMC 2891515 (freier Volltext).
Charité, Ambulanz für ALS und andere Motoneuron-Erkrankungen: Das japanische Arzneimittelunternehmen Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation (MTPC) hat den Antrag auf Zulassung des Medikamentes Edaravone (Radicava) bei der Europäischen Arzneimittelbehörde (European Medicines Agency, EMA) zurückgezogen. Abgerufen am 15. März 2020.
Europäische Arzneimittelagentur: Withdrawal of the marketing authorisation application for Radicava (edaravone), 29. Mai 2019 (PDF).

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[CosIng-1] Eintrag zu PHENYL METHYL PYRAZOLONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[google.com-3] Google Patents: Patent CN102180834A - Preparation method for edaravone, abgerufen am 29. Dezember 2016.

[Alfa-4] Datenblatt 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 29. Dezember 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[als-charite.de-5] Charité, Ambulanz für ALS und andere Motoneuron-Erkrankungen: Neues ALS-Medikament in Japan zugelassen, abgerufen am 29. Dezember 2016.

[6] Office of the Commissioner: Press Announcements - FDA approves drug to treat ALS. Abgerufen am 9. Mai 2017 (englisch).

[7] Paul A. Lapchak: a Critical Assessment of Edaravone Acute Ischemic Stroke Efficacy Trials: is Edaravone an Effective Neuroprotective Therapy? In: Expert opinion on pharmacotherapy. Band 11, Nr. 10, 29. Dezember 2016, S. 1753–1763, doi:10.1517/14656566.2010.493558, PMC 2891515 (freier Volltext).

[8] Charité, Ambulanz für ALS und andere Motoneuron-Erkrankungen: Das japanische Arzneimittelunternehmen Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation (MTPC) hat den Antrag auf Zulassung des Medikamentes Edaravone (Radicava) bei der Europäischen Arzneimittelbehörde (European Medicines Agency, EMA) zurückgezogen. Abgerufen am 15. März 2020.

[9] Europäische Arzneimittelagentur: Withdrawal of the marketing authorisation application for Radicava (edaravone), 29. Mai 2019 (PDF).