3,4-Hexandion

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4-Hexandion
Andere Namen	Hexan-3,4-dion; Dipropionyl; Diethyldiketon;
Summenformel	C6H10O2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	224-651-7
ECHA-InfoCard	100.022.411
PubChem	62539
ChemSpider	56310
Wikidata	Q11187541
Eigenschaften
Molare Masse	114,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,939 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−10 °C[1]
Siedepunkt	131 °C[1]
Dampfdruck	9,9 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (127 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol und Ölen[2]; sehr gut löslich in Propylenglykol[2];
Brechungsindex	1,41 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,4-Hexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandione.

Vorkommen

3,4-Hexandion kommt natürlich in Blumenkohl,[2] Honig und Kaffee vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

3,4-Hexandion kann durch Umlagerung von 3,4-Dihydroxy-1,5-dien mit einem Rutheniumkatalysator gewonnen werden.[4] Sie kann auch durch Kondensation von Ethylpropionat in Gegenwart von Natriummetall, gefolgt von der Oxidation des erhaltenen Propionins mit Kupferacetat oder Eisen(III)-chlorid dargestellt werden.[2]

Eigenschaften

3,4-Hexandion ist eine gelbe Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1] Die Verbindung hat einen aromatischen, gerösteten, verbrannten, butterigen, nussigen, karamelligen, scharfen Geruch.[2]

Verwendung

3,4-Hexandion wird als Ersatz für Diacetyl für Butteraromen untersucht.[3] Sie wird auch als Aromastoff eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3,4-Hexandion können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C, Zündtemperatur 250 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3,4-Hexandion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juni 2019. (JavaScript erforderlich)
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1947 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 3,4-Hexanedione, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2019 (PDF).
Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 18, 4th Edition Supplement Organo-?-Metal Compounds as Auxiliaries in Organic Chemistry. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-182004-7, S. 625 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3,4-Hexandion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juni 2019. (JavaScript erforderlich)

[George_A._Burdock-2] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1947 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 3,4-Hexanedione, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2019 (PDF).

[4] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 18, 4th Edition Supplement Organo-?-Metal Compounds as Auxiliaries in Organic Chemistry. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-182004-7, S. 625 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).