3,4-Epoxy-1-buten

3,4-Epoxy-1-buten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxirane und ist das Epoxid von 1,3-Butadien.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3,4-Epoxy-1-buten
Andere Namen
  • 2-Vinyloxiran
  • 3,4-Epoxy-1-buten
  • Butadienmonoxid
  • 2-Ethenyloxiran (IUPAC)
Summenformel C4H6O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 13586
Wikidata Q15910431
Eigenschaften
Molare Masse 70,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt
Löslichkeit

löslich in Ethanol, Diethylether, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln[4]

Brechungsindex

1,417 (20 °C)[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319
P: 210​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

3,4-Epoxy-1-buten kann durch Epoxidierung von 1,3-Butadien gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

3,4-Epoxy-1-buten ist eine farblose klare Flüssigkeit.[1]

Verwendung

3,4-Epoxy-1-buten wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel 2,5-Dihydrofuran) und als Comonomer mit Propylenoxid für Polyether[4] verwendet.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 3,4-Epoxy-1-buten, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2015 (PDF).
  2. Datenblatt (R)-2-Vinyloxirane, ≥95.0% (sum of enantiomers, GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2015 (PDF).
  3. Datenblatt (S)-2-Vinyloxirane, technical, ≥90% (sum of enantiomers, GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2015 (PDF).
  4. Eintrag zu 3,4-Epoxy-1-butene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. September 2015 (online auf PubChem).
  5. T. Otto, P. Pfeifer, S. Pitter, B. Powietzka: Organische Synthese im Mikroreaktor - Heterogen katalysierte Epoxidierung von 1,3-Butadien. In: Chemie Ingenieur Technik. 81, 2009, S. 349, doi:10.1002/cite.200800151.
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