3,3′-Diaminobenzidin

3,3′-Diaminobenzidin (DAB) gehört z​ur Gruppe d​er Benzidine.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3,3′-Diaminobenzidin
Andere Namen
  • 2,2′,4,4′-Biphenyltetramin
  • 3,3′,4,4′-Tetraaminobiphenyl
Summenformel C12H14N4
Kurzbeschreibung

brauner geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-95-2
EG-Nummer 202-110-6
ECHA-InfoCard 100.001.919
PubChem 7071
ChemSpider 6804
Wikidata Q4030650
Eigenschaften
Molare Masse 214,27 g·mol−3
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

175–177 °C[1]

Löslichkeit

wenig i​n Wasser (0,55 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 341350
P: 201308+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

3,3′-Diaminobenzidin w​ird in d​er Biochemie a​ls chromogenes Substrat für e​ine Immunfärbung m​it einer Meerrettichperoxidase verwendet u​nd liefert n​ach Oxidation m​it Wasserstoffperoxid e​inen braunen, i​n Wasser unlöslichen, a​ber in Ethanol löslichen Farbstoff,[3] z. B. b​ei einem Immunperoxidaseassay, b​eim Western Blot u​nd in d​er Immunhistochemie.

Literatur

  • T. Mitsui: Development of peroxidase histochemistry. In: The Tokai journal of experimental and clinical medicine. Band 9, Nummer 3, August 1984, S. 167–173, PMID 6100404.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 3,3′-Diaminobenzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Biphenyl-3,3′,4,4′-tetrayltetraamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. J. A. Litwin: Histochemistry and cytochemistry of 3,3'-diaminobenzidine. A review. In: Folia histochemica et cytochemica. Band 17, Nummer 1, 1979, S. 3–28, PMID 220157.
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