2-Pyrimidinon

2-Pyrimidinon i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Pyrimidine. Die Verbindung entspricht d​er Grundstruktur vieler Nukleinbasen w​ie z. B. d​em Cytosin.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Pyrimidinon
Andere Namen
  • 2(1H)-Pyrimidinon (IUPAC)
  • 2-Hydroxypyrimidin
  • 2-Pyrimidinol
Summenformel C4H4N2O
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-01-7
EG-Nummer 209-149-8
ECHA-InfoCard 100.008.319
PubChem 68401
ChemSpider 61686
Wikidata Q17572764
Eigenschaften
Molare Masse 96,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

179–181 °C[3]

Löslichkeit

sehr g​ut löslich i​n Wasser[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung k​ann durch d​ie Oxidation v​on 2-Chlorpyrimidin mittels Wasserstoffperoxid erhalten werden.[6]

Eigenschaften

2-Pyrimidinon i​st ein kristalliner Feststoff, d​er in e​inen tetragonalen Kristallgitter m​it der Raumgruppe P41212 (Raumgruppen-Nr. 92)Vorlage:Raumgruppe/92 auftritt.[2] Für d​ie Verbindung k​ann ein Tautomeriegleichgewicht m​it einer Keto- u​nd einer Enolform formuliert werden. Quantenchemische Berechnungen zeigen, d​ass die Ketostruktur d​ie stabilere Form darstellt.[7][8]

Einzelnachweise

  1. Fargher, R.G.; Pyman, F.L.: XXVI.—Nitro-, arylazo-, and amino-glyoxalines in J. Chem. Soc. 115 (1919) 217–260, doi:10.1039/CT9191500217.
  2. Furberg, S.; Solbakk, J.: Crystal Structure of Pyrimidine-2-one in Acta Chem. Scand. 24 (1970) 3230–3236, doi:10.3891/acta.chem.scand.24-3230.
  3. Hunt, R.R.; McOmie, J.F.W.; Sayer, E.R.: 109. Pyrimidines. Part X. Pyrimidine, 4 : 6-dimethylpyrimidine, and their 1-oxides in J. Chem. Soc. 1959, 525–530, doi:10.1039/JR9590000525.
  4. Albert, A.; Brown, D.J.; Cheeseman, G.: 812. Pteridine studies. Part III. The solubility and the stability to hydrolysis of pteridines in J. Chem. Soc. 1952, 4219–4232, doi:10.1039/JR9520004219.
  5. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  6. Cantrell Jr., W.R.; Bauta, W.E.; Engles, T.: Hydrogen peroxide promoted hydroxylation of haloarenes and heteroarenes in Tetrahedron Lett. 47 (2006) 4249–4251, doi:10.1016/j.tetlet.2006.04.020.
  7. Les, A.; Adamowicz, L.: Theoretical ab initio study of the protomeric tautomerism of 2-hydroxypyrimidine, 4-hydroxypyrimidine, and their derivatives in J. Phys. Chem. 94 (1990) 7012–7032, doi:10.1021/j100381a020.
  8. Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, C.U.; Kollman, P.A.: A theoretical study of tautomerism in the gas phase and aqueous solution: a combined use of state-of-the-art ab initio quantum mechanics and free energy-perturbation methods in J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 6283–6289, doi:10.1021/ja00255a010.
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