2-Pyrimidinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Pyrimidinon
Andere Namen	2(1H)-Pyrimidinon (IUPAC); 2-Hydroxypyrimidin; 2-Pyrimidinol;
Summenformel	C4H4N2O
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-149-8
ECHA-InfoCard	100.008.319
PubChem	68401
ChemSpider	61686
Wikidata	Q17572764
Eigenschaften
Molare Masse	96,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	179–181 °C[3]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser[4]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[5]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Pyrimidinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine. Die Verbindung entspricht der Grundstruktur vieler Nukleinbasen wie z. B. dem Cytosin.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch die Oxidation von 2-Chlorpyrimidin mittels Wasserstoffperoxid erhalten werden.[6]

Eigenschaften

2-Pyrimidinon ist ein kristalliner Feststoff, der in einen tetragonalen Kristallgitter mit der Raumgruppe P4₁2₁2 (Raumgruppen-Nr. 92)Vorlage:Raumgruppe/92 auftritt.[2] Für die Verbindung kann ein Tautomeriegleichgewicht mit einer Keto- und einer Enolform formuliert werden. Quantenchemische Berechnungen zeigen, dass die Ketostruktur die stabilere Form darstellt.[7][8]

Einzelnachweise

Fargher, R.G.; Pyman, F.L.: XXVI.—Nitro-, arylazo-, and amino-glyoxalines in J. Chem. Soc. 115 (1919) 217–260, doi:10.1039/CT9191500217.
Furberg, S.; Solbakk, J.: Crystal Structure of Pyrimidine-2-one in Acta Chem. Scand. 24 (1970) 3230–3236, doi:10.3891/acta.chem.scand.24-3230.
Hunt, R.R.; McOmie, J.F.W.; Sayer, E.R.: 109. Pyrimidines. Part X. Pyrimidine, 4 : 6-dimethylpyrimidine, and their 1-oxides in J. Chem. Soc. 1959, 525–530, doi:10.1039/JR9590000525.
Albert, A.; Brown, D.J.; Cheeseman, G.: 812. Pteridine studies. Part III. The solubility and the stability to hydrolysis of pteridines in J. Chem. Soc. 1952, 4219–4232, doi:10.1039/JR9520004219.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Cantrell Jr., W.R.; Bauta, W.E.; Engles, T.: Hydrogen peroxide promoted hydroxylation of haloarenes and heteroarenes in Tetrahedron Lett. 47 (2006) 4249–4251, doi:10.1016/j.tetlet.2006.04.020.
Les, A.; Adamowicz, L.: Theoretical ab initio study of the protomeric tautomerism of 2-hydroxypyrimidine, 4-hydroxypyrimidine, and their derivatives in J. Phys. Chem. 94 (1990) 7012–7032, doi:10.1021/j100381a020.
Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, C.U.; Kollman, P.A.: A theoretical study of tautomerism in the gas phase and aqueous solution: a combined use of state-of-the-art ab initio quantum mechanics and free energy-perturbation methods in J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 6283–6289, doi:10.1021/ja00255a010.

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[1] Fargher, R.G.; Pyman, F.L.: XXVI.—Nitro-, arylazo-, and amino-glyoxalines in J. Chem. Soc. 115 (1919) 217–260, doi:10.1039/CT9191500217.

[Furberg-2] Furberg, S.; Solbakk, J.: Crystal Structure of Pyrimidine-2-one in Acta Chem. Scand. 24 (1970) 3230–3236, doi:10.3891/acta.chem.scand.24-3230.

[3] Hunt, R.R.; McOmie, J.F.W.; Sayer, E.R.: 109. Pyrimidines. Part X. Pyrimidine, 4 : 6-dimethylpyrimidine, and their 1-oxides in J. Chem. Soc. 1959, 525–530, doi:10.1039/JR9590000525.

[4] Albert, A.; Brown, D.J.; Cheeseman, G.: 812. Pteridine studies. Part III. The solubility and the stability to hydrolysis of pteridines in J. Chem. Soc. 1952, 4219–4232, doi:10.1039/JR9520004219.

[NV-5] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[6] Cantrell Jr., W.R.; Bauta, W.E.; Engles, T.: Hydrogen peroxide promoted hydroxylation of haloarenes and heteroarenes in Tetrahedron Lett. 47 (2006) 4249–4251, doi:10.1016/j.tetlet.2006.04.020.

[Les-7] Les, A.; Adamowicz, L.: Theoretical ab initio study of the protomeric tautomerism of 2-hydroxypyrimidine, 4-hydroxypyrimidine, and their derivatives in J. Phys. Chem. 94 (1990) 7012–7032, doi:10.1021/j100381a020.

[Kollman-8] Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, C.U.; Kollman, P.A.: A theoretical study of tautomerism in the gas phase and aqueous solution: a combined use of state-of-the-art ab initio quantum mechanics and free energy-perturbation methods in J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 6283–6289, doi:10.1021/ja00255a010.