2-Methylbuttersäureethylester

Strukturformel
	(R)-2-Methylbuttersäureethylester (oben) und (S)-2-Methylbuttersäureethylester (unten)
Allgemeines
Name	2-Methylbuttersäureethylester
Andere Namen	(±)-2-Methylbuttersäureethylester; (RS)-2-Methylbuttersäureethylester; rac-2-Methylbuttersäureethylester; Ethyl-2-methylbutyrat; Ethyl-2-methylbutanoat; ETHYL 2-METHYLBUTYRATE (INCI)[1];
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	231-225-4
ECHA-InfoCard	100.028.387
PubChem	24020
ChemSpider	22453
Wikidata	Q1371466
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,865 g·cm−3[2]
Siedepunkt	133 °C[2]
Dampfdruck	11 mbar (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,3965 (20 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210 [2]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbuttersäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, die in zwei enantiomeren Formen vorkommt.[4] Sie entsteht durch Veresterung von 2-Methylbuttersäure mit Ethanol.

Vorkommen

Die Verbindung kommt in der Natur in Früchten wie Äpfeln[5], Erdbeeren[6] und Orangen[7] vor. Es ist auch für das fruchtige Aroma verschiedener französischer Wurstsorten, von spanischem Schinken (z. B. Serrano-Schinken) und besonders italienischem Parmaschinken verantwortlich.[8]

Eigenschaften

Es handelt sich um eine entzündliche, flüchtige, gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 30 mPa·s.[2] Der fruchtige Geruch nach Apfel geht vor allem vom S-Isomer aus.[9]

Verwendung

2-Methylbuttersäureethylester wird als Geruchsstoff und Aroma verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylbuttersäureethylester können – wie zahllose andere flüchtige organisch-chemische Verbindungen – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 26 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu ETHYL 2-METHYLBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
Eintrag zu CAS-Nr. 7452-79-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2012. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Ethyl-2-methylbutyrat (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2012.
John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception: The Ethyl 2-methylbutyrates.
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).
Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlage der Lebensmittelzubereitung. 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Karl A. D. Swift: Current topics in flavours and fragrances: towards a new millennium of discovery. 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu ETHYL 2-METHYLBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 7452-79-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2012. (JavaScript erforderlich)

[Merck-3] Datenblatt Ethyl-2-methylbutyrat (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2012.

[4] John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception: The Ethyl 2-methylbutyrates.

[Legrum-5] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).

[Büttner-7] Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ternes-8] Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlage der Lebensmittelzubereitung. 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[buch-9] Karl A. D. Swift: Current topics in flavours and fragrances: towards a new millennium of discovery. 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).