2-Methyladenosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyladenosin
Andere Namen	m2A (Kurzcode); 9-β-D-Ribofuranosyl-2-methyl-adenin; 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-2-methyl-purin;
Summenformel	C11H15N5O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	459890
ChemSpider	229534
Wikidata	Q15632790
Eigenschaften
Molare Masse	281,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Methyladenosin (m²A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.[4] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 2-Methyladenin. Es ist ein Derivat des Adenosins, welches in 2-Stellung methyliert ist. Es wurde 1972 erstmals isoliert.[5] Es befindet sich an Position 38 der tRNA^Arg.[6]

Weblinks

Modification Summary von 2-Methyladenosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.
The RNA Modification Database: 2-methyladenosine.

Einzelnachweise

Henan Tianfu Chemical: China Adenosin, 2-Methyl-CAS 16526-56-0, abgerufen am 22. Januar 2022
Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183. PMC 523672 (freier Volltext). PMID 7518580.
Mineo Saneyoshi, Ziro Ohashi, Fumio Harada, Susumu Nishimura: „Isolation and characterization of 2-methyladenosine from Escherichia coli tRNA^Glu₂, tRNA^Asp₁, tRNA^His₁ and tRNA^Arg“, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Nucleic Acids and Protein Synthesis, 1972, 262 (1), S. 1–10. doi:10.1016/0005-2787(72)90212-2.
K. Chakraburtty: „Primary structure of tRNA Arg II of E. coli B.“, Nucleic Acids Research, 1975, 2 (10), S. 1787–1792. PMC 343546 (freier Volltext). PMID 1103085.

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[tianfuchem.com-1] Henan Tianfu Chemical: China Adenosin, 2-Methyl-CAS 16526-56-0, abgerufen am 22. Januar 2022

[2] Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183. PMC 523672 (freier Volltext). PMID 7518580.

[5] Mineo Saneyoshi, Ziro Ohashi, Fumio Harada, Susumu Nishimura: „Isolation and characterization of 2-methyladenosine from Escherichia coli tRNA^Glu₂, tRNA^Asp₁, tRNA^His₁ and tRNA^Arg“, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Nucleic Acids and Protein Synthesis, 1972, 262 (1), S. 1–10. doi:10.1016/0005-2787(72)90212-2.

[6] K. Chakraburtty: „Primary structure of tRNA Arg II of E. coli B.“, Nucleic Acids Research, 1975, 2 (10), S. 1787–1792. PMC 343546 (freier Volltext). PMID 1103085.