2-Methyl-2-pentanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyl-2-pentanol
Andere Namen	Dimethyl-n-propylcarbinol; Dimethylpropylcarbinol; 2-Methylpentan-2-ol;
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.008.802
PubChem	11543
ChemSpider	11056
Wikidata	Q3278296
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,810 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−103 °C[1]
Siedepunkt	120–122 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser at 20 °C (32 g/l bei 20 °C) und in Ethanol[1]
Brechungsindex	1,4100 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐319‐335
	P: 210‐261‐303+361+353‐305+351+338‐405‐501 [1]
Toxikologische Daten	1410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-2-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

2-Methyl-2-pentanol findet sich in Äpfeln

Natürlich kommt 2-Methyl-2-pentanol in Äpfeln (Malus domestica)[4] und Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum)[4] vor und wurde teilweise auch in gekochtem Reis nachgewiesen.[5] Die Verbindung kommt als Metabolit im Urin von Ratten, die Methylpentan ausgesetzt waren, vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

2-Methyl-2-pentanol kann durch Reaktion von Butyrylchlorid mit Dimethylzink oder von Aceton mit Propylmagnesiumbromid gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

2-Methyl-2-pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch, die löslich in Wasser und Ethanol ist.[1][2]

Verwendung

2-Methyl-2-pentanol wurde verwendet, um den Wirkmechanismus von Alkohol genauer zu untersuchen. Dabei blockiert 2-Methyl-2-pentanol (wie auch andere Alkohole) im Tierversuch die Wirkung von Ethanol.[7] Die Verbindung kann auch die Polymerisation von Isocyanaten und Epoxiden einleiten.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Methyl-2-pentanol, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt 2-Methyl-2-pentanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
Petros C. Mavroidis, N. David Palmeter: Regulated Chemicals Directory 1995. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-4910-5, S. 594 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2-METHYL-PENTAN-2-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
U. S. Singh: Aromatic Rices. Int. Rice Res. Inst., 2000, ISBN 978-81-204-1420-4, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Michael F. Wilkemeyer, Carrie E. Menkari, Michael E. Charness: Novel antagonists of alcohol inhibition of l1-mediated cell adhesion: multiple mechanisms of action. In: Molecular Pharmacology. Band 62, Nr. 5, 2002, ISSN 0026-895X, S. 1053–1060, doi:10.1124/mol.62.5.1053, PMID 12391267 (nih.gov).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Alfa-1] Datenblatt 2-Methyl-2-pentanol, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] Datenblatt 2-Methyl-2-pentanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).

[Petros_C._Mavroidis,_N._David_Palmeter-3] Petros C. Mavroidis, N. David Palmeter: Regulated Chemicals Directory 1995. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-4910-5, S. 594 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Dukes-4] 2-METHYL-PENTAN-2-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.

[U._S._Singh-5] U. S. Singh: Aromatic Rices. Int. Rice Res. Inst., 2000, ISBN 978-81-204-1420-4, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Frank_C._Whitmore-6] Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Michael F. Wilkemeyer, Carrie E. Menkari, Michael E. Charness: Novel antagonists of alcohol inhibition of l1-mediated cell adhesion: multiple mechanisms of action. In: Molecular Pharmacology. Band 62, Nr. 5, 2002, ISSN 0026-895X, S. 1053–1060, doi:10.1124/mol.62.5.1053, PMID 12391267 (nih.gov).