2-Mercaptopropionsäure

Strukturformel
	(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	2-Mercaptopropionsäure
Andere Namen	Thiomilchsäure; (RS)-Thiomilchsäure; (±)-Thiomilchsäure; rac-Thiomilchsäure; TMS; THIOLACTIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C3H6O2S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-206-5
ECHA-InfoCard	100.001.097
PubChem	62326
ChemSpider	56121
Wikidata	Q27120833
Eigenschaften
Molare Masse	106,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,196 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	10–14 °C[2]
Siedepunkt	203–208 °C[2]
Dampfdruck	1,7 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,4809 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 290‐302‐314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310 [2]
Toxikologische Daten	730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−468,4 kJ/mol[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Mercaptopropionsäure, auch Thiomilchsäure, ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Synthese von Herbiziden benötigt wird und auch in Enthaarungscremes verwendet wird. Das Ammoniumsalz der Thiomilchsäure, Ammoniumthiolactat[5], wird ähnlich wie Ammoniumthioglycolat für die Dauerwelle im Friseursalon eingesetzt.

Isomerie

2-Mercaptopropionsäure ist chiral, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Thiomilchsäure und die (S)-Thiomilchsäure. Wenn von „Thiomilchsäure“ ohne weitere Bezeichnungszusätze gesprochen wird, ist stets ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Thiomilchsäure und (S)-Thiomilchsäure gemeint. Dieses Gemisch nennt man präzise (RS)-Thiomilchsäure [Synonym: (RS)-2-Mercaptopropionsäure].

Einzelnachweise

Eintrag zu THIOLACTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
Eintrag zu 2-Mercaptopropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2-Mercaptopropionsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 29. April 2014.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (RS)-Ammoniumthiolactat: CAS-Nummer: 13419-67-5, EG-Nummer: 236-526-4, ECHA-InfoCard: 100.033.192, PubChem: 114517, ChemSpider: 102571, Wikidata: Q2823310.

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[CosIng-1] Eintrag zu THIOLACTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Mercaptopropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Merck-3] Datenblatt 2-Mercaptopropionsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 29. April 2014.

[CRC90_5_24-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (RS)-Ammoniumthiolactat: CAS-Nummer: 13419-67-5, EG-Nummer: 236-526-4, ECHA-InfoCard: 100.033.192, PubChem: 114517, ChemSpider: 102571, Wikidata: Q2823310.