2-Hydroxypropylacrylat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Hydroxypropylacrylat
Andere Namen	2-HPA
Summenformel	C6H10O3
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit esterartig stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-663-8
ECHA-InfoCard	100.012.421
PubChem	61249
Wikidata	Q2238032
Eigenschaften
Molare Masse	130,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,044 g·cm−3[1]
Siedepunkt	77 °C (7 hPa)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]; löslich in Alkohol und Ether[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐314‐317
	P: 280‐301+310+330‐331‐303+361+353‐304+340+311‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	168 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 1.056 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Hydroxypropylacrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist der Ester aus Acrylsäure und 1,2-Propandiol.

Eigenschaften

2-Hydroxypropylacrylat ist eine brennbare, schwer entzündbare gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die löslich in Wasser ist.[1] Es kann bei Erhitzung oder unter UV-Licht polymerisieren.[4]

Verwendung

2-Hydroxypropylacrylat wurde in der Druckindustrie in Farben als reaktives Lösungsmittel verwendet, jedoch wegen der Reizwirkung nicht mehr eingesetzt.[5][6] Als Gemisch mit dem isomeren 1-Methyl-2-hydroxyethylacrylat wird 2-Hydroxypropylacrylat hauptsächlich entweder als Comonomer bei der Herstellung von Polymeren (zur Hydrophilierung von Polymeren oder Einführung reaktiver Hydroxygruppen in Polymere) oder Zwischenprodukte bei der Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet.[7][2]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Hydroxypropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 3: H - L. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199991-8, S. 1855 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 2-HYDROXYPROPYL ACRYLATE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2016 (PDF).
Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 1489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bodo Müller, Johann Georg Leutmann, Ulrich Poth: Lackformulierung und Lackrezeptur das Lehrbuch für Ausbildung und Praxis. Vincentz Network GmbH & Co KG, 1978, ISBN 978-3-87870-170-5, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97337-6, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Acrylic acid, monoester with 1,2-propanediol, abgerufen am 18. September 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Hydroxypropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[RÖMPP-2] RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 3: H - L. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199991-8, S. 1855 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 2-HYDROXYPROPYL ACRYLATE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2016 (PDF).

[Richard_P._Pohanish-4] Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 1489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Bodo_Müller,_Johann_Georg_Leutmann,_Ulrich_Poth-5] Bodo Müller, Johann Georg Leutmann, Ulrich Poth: Lackformulierung und Lackrezeptur das Lehrbuch für Ausbildung und Praxis. Vincentz Network GmbH & Co KG, 1978, ISBN 978-3-87870-170-5, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Werner_Baumann,_Bettina_Herberg-Liedtke-6] Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97337-6, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[SIDS-7] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Acrylic acid, monoester with 1,2-propanediol, abgerufen am 18. September 2016.