2-Heptin

2-Heptin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkine, genauer a​us der Gruppe d​er Heptine.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Heptin
Andere Namen

Hept-2-in

Summenformel C7H12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1119-65-9
PubChem 14245
ChemSpider 13607
Wikidata Q83015630
Eigenschaften
Molare Masse 96,17 g·mol−1
Dichte

0,753 g·cm−3[1]

Siedepunkt

112–113 °C[1]

Brechungsindex

1,4220[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319
P: 210​‐​264​‐​280​‐​303+361+353​‐​332+313​‐​337+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere d​er Verbindung s​ind unter anderem 1-Heptin u​nd 3-Heptin.

Reaktivität

2-Heptin findet hauptsächlich a​ls Reagens i​n der organischen Chemie einsatz. Beispielsweise w​urde es i​n Retro-Diels-Alder-Reaktionen[2] o​der palladiumkatalysierten Multikomponentenreaktionen eingesetzt.[3] Die Umsetzung v​on 2-Heptin m​it Butyllithium führt z​u Bildung e​ines butylsubstituierten Allenyllithiums.[4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Heptin bei AlfaAesar, abgerufen am 17. Januar 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Bruce Rickborn: The Retro-Diels-Alder Reaction Part II. Dienophiles with One or More Heteroatom. In: Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 1998, ISBN 978-0-471-26418-7, S. 223–629, doi:10.1002/0471264180.or053.02.
  3. Juan Song, Songjiang Wang, Haisen Sun, Yuxuan Fan, Kang Xiao: A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes. In: Organic and Biomolecular Chemistry. Band 17, Nr. 13, 2019, ISSN 1477-0520, S. 3328–3332, doi:10.1039/C9OB00228F.
  4. Jean-Michel Vatèle: Allenyllithium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, S. ra041, doi:10.1002/047084289x.ra041.
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