Aldole

Aldole (Abkürzung für Aldehydalkohol, auch: β-Hydroxyaldehyde) s​ind Aldehyde, d​ie eine OH-Gruppe (Alkohol-Gruppe) a​n einem C-Atom i​n β-Stellung z​ur Carbonylgruppe tragen.[1] Namengebende Stammverbindung i​st 3-Hydroxybutanal (Aldol). Aldole treten a​ls klassische Produkte b​ei der Aldolreaktion auf.[2] Ketone m​it einer OH-Gruppe i​n β-Stellung n​ennt man β-Hydroxyketone. Beide Gruppen lassen s​ich nach d​er IUPAC-Nomenklatur a​ls Hydroxycarbonylverbindungen zusammenfassen.

Strukturformel eines Aldols. Für beispielsweise 3-Hydroxybutanal ist R1=CH3 und R2=H.

Aldole spielen b​ei den Aldolreaktionen e​ine wichtige Rolle. Sie können d​urch die Reaktion v​on zwei Carbonylen i​n einer Aldoladdition dargestellt werden. Besitzt e​in Aldol e​in Wasserstoffatom a​m α-Kohlenstoffatom, k​ann es i​n einer Aldolkondensation u​nter Wasserabspaltung z​u einem α,β-ungesättigtes Carbonyl reagieren.

Einzelnachweise
  1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 34–35.
  2. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 310–313, ISBN 978-3-906390-29-1.
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