2-Chlor-4-nitrotoluol

2-Chlor-4-nitrotoluol i​st eine chemische Verbindung d​es Chlors a​us der Gruppe d​er aromatischen Nitroverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Chlor-4-nitrotoluol
Andere Namen

2-Chlor-1-methyl-4-nitrobenzol

Summenformel C7H6ClNO2
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff m​it schwach aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-86-8
EG-Nummer 204-501-7
ECHA-InfoCard 100.004.093
PubChem 8491
ChemSpider 8178
Wikidata Q27273149
Eigenschaften
Molare Masse 171,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

68 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (49 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol und Diethylether[2]
  • löslich in der meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,5470 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319411
P: 264273280305+351+338337+313391501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Chlor-4-nitrotoluol k​ann durch Chlorierung v​on 4-Nitrotoluol i​n Gegenwart e​ines Friedel-Crafts-Katalysators gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

2-Chlor-4-nitrotoluol i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, gelblicher Feststoff m​it schwach aromatischem Geruch, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Er zersetzt s​ich bei Erhitzung, w​obei unter anderem Chlorwasserstoff entsteht.[1]

Verwendung

2-Chlor-4-nitrotoluol w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Ethacridinlactat[4]) verwendet.[3]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 2-Chlor-4-nitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Wiley-VCH: Ullmann's Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 976 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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