2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
Andere Namen	2-Amino-1-naphthalinsulfonsäure; 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure; Tobiassäure;
Summenformel	C10H9NO3S
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-331-5
ECHA-InfoCard	100.001.211
PubChem	6670
Wikidata	Q11751621
Eigenschaften
Molare Masse	223,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]; sehr gering löslich in Ethanol und Diethylether[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	19400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Buchstabensäuren. Sie wird auch Tobiassäure, nach dem deutschen Chemiker Georg Tobias, genannt.[3] Sie gehört zur Substanzklasse der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK).

Gewinnung und Darstellung

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von beta-Naphthol mit Chlorsulfonsäure in Nitrobenzol bei 0 °C, gefolgt vom Erhitzen der resultierenden 1-Sulfonsäure mit Ammoniumhydrogensulfit und Ammoniak bei 145–150 °C (Bucherer-Reaktion) gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Sulfonierung von 2-Naphthylamin oder durch Aminierung der entsprechenden Hydroxynaphthalinsulfonsäure.[4][5]

Eigenschaften

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, hellbrauner Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen [wie 2-(2-Naphthylamino)benzoxazol oder Farbstoffen] verwendet.[6][7]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. November 2018. (JavaScript erforderlich)
BAuA: Begründung zu 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in TRGS 900, abgerufen am 6. November 2018.
Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 394 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 2-Amino-1-naphthalenesulfonic acid in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. November 2018 (online auf PubChem).
Beth-Hübner, M., Brandt, B., Rupp, R., Neumann, V., Eickmann, U., Lindner, G., Auras, S., Fröhlich, H.-P., Isringhausen, A., Kraus, W., Pucknat, D., Pucknat, U., Neumeister, L., Seibel, J., Fauss, J., Brüning, T., Käfferlein, H. U., Taeger, D., Weiß, T., Fritz, C., Breuer, D., Giesen, Y., Pflaumbaum, W.: Aromatische Amine Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Feststellungsverfahren. DGUV/IFA, 2018, ISBN 3-86423-225-2, S. 75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 2-Amino-1-naphthalenesulfonic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2018 (PDF).
Maximilian Zander: Polycyclische Aromaten Kohlenwasserstoffe und Fullerene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-96707-7, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. November 2018. (JavaScript erforderlich)

[2] BAuA: Begründung zu 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in TRGS 900, abgerufen am 6. November 2018.

[Alexander_Senning-3] Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 394 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-4] Eintrag zu 2-Amino-1-naphthalenesulfonic acid in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. November 2018 (online auf PubChem).

[Beth-Hübner,_M.,_Brandt,_B.,_Rupp,_R.,_Neumann,_V.,_Eickmann,_U.,_Lindner,_G.,_Auras,_S.,_Fröhlich,_H.-P.,_Isringhausen,_A.,_Kraus,_W.,_Pucknat,_D.,_Pucknat,_U.,_Neumeister,_L.,_Seibel,_J.,_Fauss,_J.,_Brüning,_T.,_Käfferlein,_H._U.,_Taeger,_D.,_Weiß,_T.,_Fritz,_C.,_Breuer,_D.,_Giesen,_Y.,_Pflaumbaum,_W.-5] Beth-Hübner, M., Brandt, B., Rupp, R., Neumann, V., Eickmann, U., Lindner, G., Auras, S., Fröhlich, H.-P., Isringhausen, A., Kraus, W., Pucknat, D., Pucknat, U., Neumeister, L., Seibel, J., Fauss, J., Brüning, T., Käfferlein, H. U., Taeger, D., Weiß, T., Fritz, C., Breuer, D., Giesen, Y., Pflaumbaum, W.: Aromatische Amine Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Feststellungsverfahren. DGUV/IFA, 2018, ISBN 3-86423-225-2, S. 75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-6] Datenblatt 2-Amino-1-naphthalenesulfonic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2018 (PDF).

[Maximilian_Zander-7] Maximilian Zander: Polycyclische Aromaten Kohlenwasserstoffe und Fullerene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-96707-7, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).