2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure
Andere Namen	2-(4-Methoxyphenoxy)propansäure; (RS)-2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure; (±)-2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure;
Summenformel	C10H12O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	604-052-0
ECHA-InfoCard	100.119.411
PubChem	151199
ChemSpider	133262
Wikidata	Q3215901
Eigenschaften
Molare Masse	196,2 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe Phenolether.

Synthese

2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure kann in einer Mitsunobu-Reaktion aus 4-Methoxyphenol und Milchsäuremethylester hergestellt werden. Dazu werden die beiden Ausgangsstoffe mit Triphenylphosphin und Azodicarbonsäurediethylester (DEAD) in Dichlormethan zu dem 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäuremethylester umgesetzt. Dieser wird anschließend mit Kaliumcarbonat in Methanol zur 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure verseift. Geht man von (S)- bzw. (R)-Milchsäuremethylester aus, sind die enantiomerenreinen Verbindungen (S)- und (R)-2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure zugänglich.[3]

Ein anderer Weg zur Synthese von 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure beginnt mit der Umsetzung von 4-Methoxyphenol und Kaliumhydroxid zu Kalium-4-Methoxyphenolat. Anschließend folgt die Synthese von 2-(4-Methoxyphenoxy)propansäure aus Kalium-4-Methoxyphenolat und 2-Chloropropionsäure und die anschließende Neutralisation mit Salzsäure.

Verwendung

Das Natriumsalz der Verbindung wird unter dem Namen Lactisol in der Lebensmittelindustrie zur Geschmacksbeeinflussung verwendet.[4]

Einzelnachweise

Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Meeting, Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Addendum 10. Food & Agriculture Org., 2002, ISBN 978-92-5104818-4, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt (±)-2-(p-Methoxyphenoxy)propionic acid, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2020 (PDF).
Tomoya Nakagita, Akiko Ishida, Takumi Matsuya, Takuya Kobayashi, Masataka Narukawa, Takatsugu Hirokawa, Makoto Hashimoto, Takumi Misaka, Maik Behrens: Structural insights into the differences among lactisole derivatives in inhibitory mechanisms against the human sweet taste receptor. In: PLOS ONE. Band 14, Nr. 3, 18. März 2019, S. e0213552, doi:10.1371/journal.pone.0213552.
Burdock, G.A., Wagner, B.M., Smith, R.L., Munro, I.C. & Newberne, P.M. (1990). Recent progress in the consideration of flavor ingredients under the Food Additives Amendment. 15. GRAS Substances. Food Technology, Band 44, S. 78–86.

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[FAO-1] Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Meeting, Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Addendum 10. Food & Agriculture Org., 2002, ISBN 978-92-5104818-4, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] Datenblatt (±)-2-(p-Methoxyphenoxy)propionic acid, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2020 (PDF).

[3] Tomoya Nakagita, Akiko Ishida, Takumi Matsuya, Takuya Kobayashi, Masataka Narukawa, Takatsugu Hirokawa, Makoto Hashimoto, Takumi Misaka, Maik Behrens: Structural insights into the differences among lactisole derivatives in inhibitory mechanisms against the human sweet taste receptor. In: PLOS ONE. Band 14, Nr. 3, 18. März 2019, S. e0213552, doi:10.1371/journal.pone.0213552.

[4] Burdock, G.A., Wagner, B.M., Smith, R.L., Munro, I.C. & Newberne, P.M. (1990). Recent progress in the consideration of flavor ingredients under the Food Additives Amendment. 15. GRAS Substances. Food Technology, Band 44, S. 78–86.