2,3-Diiodphenol
2,3-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2,3-Diiodphenol | ||||||||||||
| Summenformel | C6H4I2O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 345,9 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Darstellung
2,3-Diiodphenol kann aus 3-Iodphenol hergestellt werden, von dem zunächst das N,N-Diethylcarbamat gebildet wird, das eine stark ortho-dirigierende Gruppe ist. Es folgt eine selektive Lithiierung an der Position 2 mit Butyllithium und Tetramethylendiamin. Schließlich wird durch Reaktion mit Iod das Endprodukt gebildet.[3]
Derivate
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,3-Diiodanisol (CAS-Nummer: 98991-10-7) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 74–75 °C.[1]
Einzelnachweise
- Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Roberto Sanz, M. Pilar Castroviejo, Yolanda Fernández, and Francisco J. Fañanás: "A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[b]furans from 2,3-Dihalophenols", in: J. Org. Chem., 2005, 70 (16), S. 6548–6551; doi:10.1021/jo0508402.
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