2,3,5,6-Tetramethylpyrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3,5,6-Tetramethylpyrazin
Andere Namen	Ligustrazin; Tetrapyrazin;
Summenformel	C8H12N2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit angenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.013.084
PubChem	14296
ChemSpider	13658
Wikidata	Q11319317
Eigenschaften
Molare Masse	136,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,08 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	77–80 °C[2]
Siedepunkt	190 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312+330 [2]
Toxikologische Daten	1910 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazine.

Vorkommen

Camembert

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist eine der wichtigsten flüchtigen Aromastoffe in gerösteten Kakaobohnen und Ahornsirup.[2] Sie wurde auch in Pommes frites, Paprika, Weizenbrot, Emmentaler Käse, Schweizer Käse, Camembert Käse, Gruyere Käse, gekochtem, gegrilltem und gebratenem Rindfleisch, gegrilltem und gebratenem Schweinefleisch, Bier, schwarzem und grünem Tee, Kaffee, Milchprodukten, Hafermehl, Galbanumöl, gerösteten Erdnüssen, Sojabohnen, Bohnen, Pilzen, Trassi, Koriandersamen, Reiskleie, Sukiyaki, Sojasauce, Malz, Süßholz, getrockneter Bonito, Wildreis, Garnelen, Krabben, Muscheln, Jakobsmuscheln, Filberts, Rum, Sake, Wein, Whiskey, Burleytabak und Sojaprodukten nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin kann aus 2,5-Dimethylpyrazin durch Ringalkylierung mit Methyllithium oder auch durch Kondensation von 2,3-Butandion mit 2,3-Butandiamin gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist ein weißer Feststoff mit angenehmem Geruch, der löslich in Wasser ist.[1] Er hat einen muffigen, fermentierten, kaffeeartigen Geruch.[3]

Verwendung

2,3,5,6-Tetramethylpyrazin ist eine entzündungshemmende Verbindung, die aus dem fermentierten Lebensmittel Natto isoliert wurde. Es zeigte in vivo nootropische Aktivität bei Ratten. Es ist nützlich bei der Behandlung von verschiedenen Erkrankungen wie Asthma, Herzinsuffizienz, Rhinitis und Harninkontinenz. Es ist ein Geschmackszutat von Tabaks.[1] Die Verbindung wird auch als Aromastoff eingesetzt.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin, natural, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1786 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Alfa-1] Datenblatt 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] Datenblatt 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin, natural, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1786 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).