2,2,6,6-Tetramethylpiperidin

2,2,6,6-Tetramethylpiperidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidine.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin
Andere Namen
  • Tetramethylpiperidin
  • TMP
Summenformel C9H19N
Kurzbeschreibung

klare bis gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 768-66-1
EG-Nummer 212-199-3
ECHA-InfoCard 100.011.090
PubChem 13035
Wikidata Q4596748
Eigenschaften
Molare Masse 141,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,837 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−59 °C[2]

Siedepunkt

152 °C[2]

Brechungsindex

1,445 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

220 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit Tetramethylpiperidin 2 darzustellen[3] beginnt mit der Konjugataddition von Ammoniak an Phoron 1. Das Zwischenprodukt Triacetonamin wird in einer Wolff-Kishner-Reaktion reduziert.

Reaktionsschemata von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin

Verwendung

Tetramethylpiperin bildet die Grundstruktur der HALS-UV-Stabilisatoren (von englisch Hindered Amine Light Stabilizers). Außerdem ist es Grundstoff der Radikalspezies 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) und der starken Base Lithiumtetramethylpiperidid.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt bei chemicalland21
  2. Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. März 2014 (PDF).
  3. Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser: A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor. In: Synthesis. 2005, Nr. 06, 2005, S. 1028–1029. doi:10.1055/s-2004-834856.
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